Z-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid | 26928-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 26928-16-5
• 化学式: C₉H₆ClFO₂
• 分子量: 200.597
• InChiKey: USPOTJUIFKQKGX-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chloro-phenyl)-2-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到Z-2-fluoro-3-(4-chlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二羟基酸或酯与三氯化钒（V）的新型反应。α-氟-α，β-不饱和酸和酯的立体选择合成的新入口

  摘要：

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00949-6

文献信息

• DRUG COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：OHTA Toshiharu

  公开号：US20090281074A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Drug compositions containing a substituted diamine compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -r-N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )  (1) wherein Q 3 represents the following group wherein Q 5 represents an alkylene group having 4 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, and R 4 represents a 3-6 membered heterocyclic group which may be substituted; are useful for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  含有以下式子（1）所代表的取代二胺化合物的药物组合物： Q1-Q2-r-N（R1）-Q3-N（R2）  （1） 其中，Q3代表以下基团： 其中，Q5代表具有4个碳原子的烷基基团，R3代表氢原子，R4代表可取代的3-6环杂环基团； 该药物组合物对于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血凝。
• METHOD FOR TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM AND RELATED DISEASES
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20100099660A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A method for treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing is provided. The method includes administration of an effective amount of a compound represented by formula (1):

  提供了一种治疗脑梗塞、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗塞、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固的方法。该方法包括给予化合物（1）式所代表的有效量。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20060252837A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -T o -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 ( 1 ) [wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 represents the following group: (wherein Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like); and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like], a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  化合物的化学式为(1): Q1-Q2-To-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4(1) [其中，R1和R2是氢原子或类似物; Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员的环烃基，可以被取代，或类似物; Q2是单键或类似物; Q3表示以下基团: (其中，Q5是具有1至8个碳原子的烷基或类似物); T0和T1是羰基基团或类似物]，其盐、溶剂化物或N-氧化物。该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布氏病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征(SIRS)、多器官功能障碍综合征(MODS)、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝结。
• TRIAMINE DERIVATIVE
  申请人：Mochizuki Akiyoshi

  公开号：US20090239857A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  An object of the present invention is to provide a novel compound which has a potent inhibitory effect on FXa and exhibits an excellent antithrombotic effect when orally administered. The present invention provides a compound represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an alkyl group or an alkoxy group; Q 1 represents a saturated or unsaturated bicyclic or tricyclic fused hydrocarbon group which may be substituted, a saturated or unsaturated bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group which may be substituted, or the like; Q 2 represents a single bond, a straight-chained or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a straight-chained or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms, or the like; R 3 and R 4 each represent an alkyl group, or the like; m and n each represent an integer from 0 to 3; Q 4 represents an aryl group; and T 0 and T 1 each represent a carbonyl group or the like, and a medicine containing the compound.

  本发明的目的是提供一种新的化合物，该化合物具有对FXa的强烈抑制作用，并在口服时表现出出色的抗血栓作用。本发明提供了下列通式（1）所表示的化合物：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子、羟基、烷基或烷氧基；Q1表示可以被取代的饱和或不饱和的双环或三环融合的碳氢化合物基团、可以被取代的饱和或不饱和的双环或三环融合的杂环基团等；Q2表示单键、具有1至6个碳原子的直链或支链烷基、具有2至6个碳原子的直链或支链烯基等；R3和R4各自表示烷基等；m和n各自表示0至3的整数；Q4表示芳基；T0和T1各自表示羰基基团等，以及含有该化合物的药物。
• Stereospecific synthesis of monofluoroalkenes and their deuterated analogues via Ag-catalyzed decarboxylation
  作者：Xinyuan Liu、Fuxing Shi、Chaochao Jin、Binbin Liu、Ming Lei、Jiajing Tan

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.008

  日期：2022.9

  bioactivity. Although the preparation of aryl and aliphatic fluorides have been extensively investigated, alkenyl fluoride synthesis remains to be under-developed due to challenges associated with stereoselectivity control. Herein, we report a practical method for stereospecific synthesis of terminal alkenyl fluorides, and especially their deuterated analogues using an Ag-catalyzed decarboxylative protonation/deuteration

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，