(2R,3S,4R,6R)-6-allyl-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran | 851773-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-6-allyl-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4,8-anhydro-1,2,3,5-tetradeoxy-6,7,9-tri-O-methyl-D-manno-non-1-enitol
• CAS: 851773-32-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: UOSQGLHBTUXHNX-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6R)-6-allyl-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-6,7,9-tri-O-methyl-D-manno-nononamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2R,3S,4R,6R)-6-Allyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.8 g的产率得到(2R,3S,4R,6R)-6-allyl-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u

文献信息

• Intramolecular 1,5- versus 1,6-hydrogen abstraction reaction promoted by alkoxyl radicals in pyranose and furanose models
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Antonio J. Herrera、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.023

  日期：2007.9

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• Correlations Between Nucleophilicities and Selectivities in the Substitutions of Tetrahydropyran Acetals
  作者：Jennifer R. Krumper、Walter A. Salamant、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo901639b

  日期：2009.11.6

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