(Z)-hepta-1,5-dien-3-ol | 89634-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-hepta-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (5Z)-1,5-heptadien-3-ol；(5Z)-hepta-1,5-dien-3-ol
• CAS: 89634-48-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CPGDYOFWPOGTGF-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hepta-1,5-dien-3-ol 生成 (+)-(3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子立体化学与阴离子oxy-Cope重排中手性转移的相关性

  摘要：

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系

  DOI：

  10.1021/ja00039a011
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-hepta-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Chemical Structure on Odor Qualities and Odor Thresholds in Homologous Series of Alka-1,5-dien-3-ones, Alk-1-en-3-ones, Alka-1,5-dien-3-ols, and Alk-1-en-3-ols

  摘要：

  Odor qualities and odor thresholds in air in homologous series of synthesized alk-1-en-3-ols and alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones were evaluated by gas chromatography-olfactometry. In the series of the alk-1-en-3-ols and alk-1-en-3-ones the odor quality changed successively from pungent for the compounds with five carbon atoms via metallic, vegetable-like for the six- and seven-carbon odorants to mushroom-like for the compounds with eight and nine carbon atoms. With further increase in chain length the mushroom-like impression decreased and changed to citrus-like, soapy, or herb-like. In both series, two odor threshold minima were found for the six-carbon and also for the eight- and nine-carbon odorants, respectively. In contrast to this, the odor qualities in the series of the (Z)- and (E)-alka-1,5-dien-3-ols and their corresponding ketones did not change significantly with geranium-like, metallic odors and an increasing mushroom-like odor note with increasing chain length. The lowest thresholds were found for the eight- and nine-carbon (Z)-compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/jf404885j

文献信息

• Biradical reversion in the intramolecular photochemistry of carbonyl-substituted 1,5-hexadienes
  作者：Clemens Schroder、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00252a031

  日期：1987.9

  recovered starting ketone provides a measure of the rate of reversion (k/sub r/) of the biradical intermediate relative to its conversion to products (k/sub p/). Results are presented along with quantum yields for products (Phi/sub p/) and for reversion (Phi/sub r/) and the fraction of absorbed light not accounted for by these processes (Phi/sub dif/). Both 1-acyl (10a,b) and 2-acyl (11a,b) hexadienes yield

  作者研究了二烯酮 10a,b-12a,b 的分子内光化学。回收的起始酮中烯烃立体化学损失的初始速率提供了双自由基中间体相对于其转化为产物的转化速率 (k/sub p/) 的测量值 (k/sub p/)。结果与产品 (Phi/sub p/) 和还原 (Phi/sub r/) 的量子产率以及这些过程未考虑的吸收光的比例 (Phi/sub dif/) 一起呈现。1-酰基 (10a,b) 和 2-酰基 (11a,b) 己二烯均可自由还原双自由基。在这些系列中，Phi/sub p/ 和 Phi/sub r/ 在 C(6) 处被甲基取代氢时增加，为假定的激基复合物提供了证据。3-酮基己二烯 12a,b 完全不同：(1) 双自由基不恢复为起始酮 (<1%)；(2)在C(6)处用甲基取代氢导致Phi/sub p/降低；(3) 双自由基中的初始键合在烯酮的 C(..beta..) 处。提供了对三个系列的区域化学和相对
• Allylcerium(III) compounds, powerful new synthetic reagents. A new stereocontrolled approach to olefins and methylene-interrupted polyenes
  作者：Bao Shan Guo、Wendel Doubleday、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ja00249a038

  日期：1987.7

  Synthese en particulier d'octadiene-1,5ol-3 et undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction de sulfures allyliques avec des enaldehydes ou enones en presence d'allyl-cerium

  合成这些 en particulier d'octadiene-1,5ol-3 和 undecatriene-1,5,8ol-3 a partir de la reaction desulfes allyliques avec des enaldehydes ou enones en存在 d'allyl-cerium
• Paquette, Leo A.; Maynard, George D., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1392 - 1394
  作者：Paquette, Leo A.、Maynard, George D.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI, T.;MIKAMI, K.;TAYA, S.;FUJITA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 21, 6492-6494
  作者：NAKAI, T.、MIKAMI, K.、TAYA, S.、FUJITA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• BOARETTO, A.;MARTON, D.;TAGLIAVINI, G.;GAMBARO, A., INORG. CHIM. ACTA, 1983, 77, N 5, 196-197
  作者：BOARETTO, A.、MARTON, D.、TAGLIAVINI, G.、GAMBARO, A.

  DOI：——

  日期：——