alcyopterosin O

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: alcyopterosin O
• 英文别名: Alcyopterosins O；2-[4-(hydroxymethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl]ethanol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BQJOEAFEARPHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alcyopterosin O 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2,2,4,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩 S,S-二氧化物的级联逆电子需求 (4 + 2) 环加成集体合成 Illudalane 倍半萜

  摘要：

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03304
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(5-(2-hydroxyethyl)-2,2,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)acrylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 alcyopterosin O
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩 S,S-二氧化物的级联逆电子需求 (4 + 2) 环加成集体合成 Illudalane 倍半萜

  摘要：

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03304

文献信息

• Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,6-heptadiyne and Other Neopentylene-Tethered (NPT) 1,6-Diynes
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00110

  日期：2022.5.6

  target-oriented synthesis. Ring-opening fragmentation of dimedone (and alkylation) produces alkyne-tethered β-keto esters 6. One-pot dehydration with optional saponification produces diyne monoester 15 or monoacid 3, which can be further functionalized using traditional alkyne substitution chemistry and/or carboxylate manipulations. For example, copper-catalyzed decarboxylation of acid 3 provides 4,4-dimethyl-1

  描述了用于制备新戊烯系 (NPT) 1,6-二炔的两种不同且互补的方法。这些 NPT 1,6-二炔是有价值的 π-系统，可用于反应发现和靶向合成的构建块。二甲酮的开环断裂（和烷基化）产生炔烃连接的 β-酮酯6。可选皂化的一锅脱水产生二炔单酯15或单酸3，可以使用传统的炔烃取代化学和/或羧酸盐操作进一步对其进行功能化。例如，酸3的铜催化脱羧产生4,4-二甲基-1,6-庚二炔 ( 1)，现在在 ca。来自二甲酮的四步产率为 76%。使用 Zard 裂解化学的补充方法将烷基化 β-酮酯转化为相应的单烷基化 NPT 1,6-二炔。本文指出了取代的 NPT 1,6-二炔在靶向合成中的效用。
• Synthesis of Coprinol and Several Alcyopterosin Sesquiterpenes by Regioselective [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01741

  日期：2022.11.4

  Alkyne [2 + 2 + 2] cyclotrimerization is a strategically attractive but tactically challenging approach to the synthesis of highly substituted benzene rings. Here, a bimolecular regioselective cyclotrimerization is applied to the total synthesis of the natural product coprinol and several related alcyopterosins from the illudalane family of sesquiterpenes. The synthesis of coprinol from dimedone was

  炔烃 [2 + 2 + 2] 环三聚是合成高取代苯环的一种具有战略吸引力但在战术上具有挑战性的方法。在这里，将双分子区域选择性环三聚化应用于天然产物鸡公醇和来自倍半萜类 illudalane 家族的几种相关 alcyopterosins 的全合成。由双甲酮合成鸡芹醇分六步完成，总收率为 57%。替代官能团操作导致 alcyopterosins A、B 和 O 以及另外两个同系物，所有这些都在六个步骤中。
• Synthesis of 4,4-Dimethyl-1,6-heptadiyne and Alcyopterosin O
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03356

  日期：2020.11.20

  A four-step synthesis of 4,4-dimethyl-1,6-heptadiyne and an associated five-step synthesis of alcyopterosin O, an illudalane sesquiterpene natural product, are described starting from commercially available dimedone. The process features C-C bond-cleaving fragmentation and elimination methods for making alkynes, and it proceeds by way of nonsymmetrical diynes that are themselves valuable synthetic building blocks, as exemplified by the synthesis of alcyopterosin O.
• Collective Synthesis of Illudalane Sesquiterpenes via Cascade Inverse Electron Demand (4 + 2) Cycloadditions of Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Kun Ho Kenny Park、Nils Frank、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.2c03304

  日期：2022.6.8

  dienophiles in this inverse electron demand Diels–Alder cascade, this concise and convergent approach enables the synthesis of these targets in as little as five steps. Theoretical studies rationalize the reactivity of thiophene S,S-dioxides with both electron-poor and electron-rich dienophiles and reveal reaction pathways involving either nonpolar pericyclic or bifurcating ambimodal cycloadditions. Overall,

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。