4,12-bis(butyryl)alcyopterosin O | 1159205-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,12-bis(butyryl)alcyopterosin O
• 英文别名: 4,12-bis-n-butanoylalcyopterosin O；2-[4-(Butanoyloxymethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dihydroinden-5-yl]ethyl butanoate
• CAS: 1159205-21-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: RPDLAJDEIDDXIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-carboethoxy-2,2,6-trimethylindan-5-yl)ethan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,12-bis(butyryl)alcyopterosin O
  参考文献：
  名称：

  区域选择性 [2 + 2 + 2] 炔烃环三聚合成鬼伞酚和几种紫杉醇倍半萜烯

  摘要：

  炔烃 [2 + 2 + 2] 环三聚是合成高取代苯环的一种具有战略吸引力但在战术上具有挑战性的方法。在这里，将双分子区域选择性环三聚化应用于天然产物鸡公醇和来自倍半萜类 illudalane 家族的几种相关 alcyopterosins 的全合成。由双甲酮合成鸡芹醇分六步完成，总收率为 57%。替代官能团操作导致 alcyopterosins A、B 和 O 以及另外两个同系物，所有这些都在六个步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01741

文献信息

• Synthesis of Coprinol and Several Alcyopterosin Sesquiterpenes by Regioselective [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01741

  日期：2022.11.4

  Alkyne [2 + 2 + 2] cyclotrimerization is a strategically attractive but tactically challenging approach to the synthesis of highly substituted benzene rings. Here, a bimolecular regioselective cyclotrimerization is applied to the total synthesis of the natural product coprinol and several related alcyopterosins from the illudalane family of sesquiterpenes. The synthesis of coprinol from dimedone was

  炔烃 [2 + 2 + 2] 环三聚是合成高取代苯环的一种具有战略吸引力但在战术上具有挑战性的方法。在这里，将双分子区域选择性环三聚化应用于天然产物鸡公醇和来自倍半萜类 illudalane 家族的几种相关 alcyopterosins 的全合成。由双甲酮合成鸡芹醇分六步完成，总收率为 57%。替代官能团操作导致 alcyopterosins A、B 和 O 以及另外两个同系物，所有这些都在六个步骤中。