alcyopterosin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: alcyopterosin A
• 英文别名: 5-(2-Chloroethyl)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dihydroindene
• 化学式: C₁₅H₂₁Cl
• 分子量: 236.785
• InChiKey: AOZZRIFMYYWXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸 、 alcyopterosin A 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 potassium carbonate 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯烷基卤化物与芳基硼类的完全水相且空气相容的交叉偶联：一种可能且简便的方法

  摘要：

  水相转化具有许多优点，包括减少环境影响和增加生物分子调节的机会。尽管已经进行了几项研究以实现芳基卤化物在水性条件下的交叉偶联，但迄今为止，催化工具箱中缺少在水性条件下伯烷基卤化物交叉偶联的方法，并且被认为是不可能的。水中的卤代烷偶联遇到严重的问题。其原因包括β-氢化物消除的强烈倾向、对空气和水高度敏感的催化剂和试剂的需要，以及许多亲水基团对交叉偶联条件的不耐受。在这里，我们报告了一种广泛适用且易于使用的方法，通过使用简单且市售的实验室稳定试剂来交叉偶联水和空气中的水溶性卤代烷。三磺化芳基膦 TXPTS 与水溶性钯盐 Na 2 PdCl 4结合，可在温和、完全水性的条件下实现水溶性卤代烷与芳基硼酸、硼酸酯和氟硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 偶联。多种具有挑战性的功能，包括未受保护的氨基酸、肽内的非天然卤代氨基酸以及除草剂，可以在水中多样化。结构复杂的天然产物被用作试验台，展示海洋天然

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00252
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,4,6-tetramethylindan-5-yl)ethanol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到alcyopterosin A
  参考文献：
  名称：

  通过金属化Reppe反应选择性制备苄基钛化合物。其在第一次合成Alcyopterosin A中的应用

  摘要：

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。

  DOI：

  10.1021/ja027008o

文献信息

• Six-Step Synthesis of Alcyopterosin A, a Bioactive Illudalane Sesquiterpene with a <i>gem</i>-Dimethylcyclopentane Ring
  作者：Tung T. Hoang、Mélodie Birepinte、Nicholas J. Kramer、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01665

  日期：2016.7.15

  Strategic pairing of ring openings and cycloisomerization provides rapid and efficient “open and shut” entry into sparsely functionalized illudalanes, as exemplified here in the context of a six-step synthesis of alcyopterosin A. Key steps include a tandem ring-opening fragmentation/olefination process for preparing a neopentyl-tethered 1,6-enyne, ring-opening olefination telescoped with alkyne homologation

  开环和环异构化的策略性配对可快速有效地“打开和关闭”进入稀疏功能化的伊利兰酮，如在alcyopterosin A的六步合成中所举例说明的那样。关键步骤包括串联开环断裂/烯烃化过程用于制备新戊基束缚的1，6-烯炔，用炔烃同位基团伸缩开环的烯化反应，以及Rh催化的氧化环异构化反应。
• Collective Synthesis of Illudalane Sesquiterpenes via Cascade Inverse Electron Demand (4 + 2) Cycloadditions of Thiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides
  作者：Kun Ho Kenny Park、Nils Frank、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.2c03304

  日期：2022.6.8

  dienophiles in this inverse electron demand Diels–Alder cascade, this concise and convergent approach enables the synthesis of these targets in as little as five steps. Theoretical studies rationalize the reactivity of thiophene S,S-dioxides with both electron-poor and electron-rich dienophiles and reveal reaction pathways involving either nonpolar pericyclic or bifurcating ambimodal cycloadditions. Overall,

  噻吩S,S-二氧化物是有机合成中从头构建苯环的未充分利用的工具。我们报告了使用双环噻吩S,S-二氧化物作为天然产物茚满核心的广义前体的九种伊鲁达烷倍半萜的集体合成。在这种逆电子需求 Diels-Alder 级联中利用呋喃作为不寻常的亲双烯体，这种简洁而收敛的方法可以在短短五个步骤内合成这些目标。理论研究使噻吩S,S-的反应性合理化具有贫电子和富电子双烯体的二氧化硫，并揭示了涉及非极性周环或分叉双峰环加成反应的反应途径。总体而言，这项工作证明了噻吩S,S-二氧化物作为多取代芳烃的方便和灵活的前体具有更广泛的潜力。
• Synthesis of Coprinol and Several Alcyopterosin Sesquiterpenes by Regioselective [2 + 2 + 2] Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Amir Tavakoli、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01741

  日期：2022.11.4

  Alkyne [2 + 2 + 2] cyclotrimerization is a strategically attractive but tactically challenging approach to the synthesis of highly substituted benzene rings. Here, a bimolecular regioselective cyclotrimerization is applied to the total synthesis of the natural product coprinol and several related alcyopterosins from the illudalane family of sesquiterpenes. The synthesis of coprinol from dimedone was

  炔烃 [2 + 2 + 2] 环三聚是合成高取代苯环的一种具有战略吸引力但在战术上具有挑战性的方法。在这里，将双分子区域选择性环三聚化应用于天然产物鸡公醇和来自倍半萜类 illudalane 家族的几种相关 alcyopterosins 的全合成。由双甲酮合成鸡芹醇分六步完成，总收率为 57%。替代官能团操作导致 alcyopterosins A、B 和 O 以及另外两个同系物，所有这些都在六个步骤中。
• Design, synthesis, and biological evaluation of alcyopterosin A and illudalane derivatives as anticancer agents
  作者：Liliana M. Finkielsztein、Ana M. Bruno、Sergio G. Renou、Graciela Y. Moltrasio Iglesias

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.033

  日期：2006.3

  The synthesis of alcyopterosin A and a series of new derivatives possessing an illudalane skeleton is described. The DNA binding properties of these compounds have been examined and compared to those of reference drugs using a UV spectroscopy technique. The antitumor activity of selected compounds against a panel of 60 human tumor cell lines was tested in the in vitro anticancer screening of the National Cancer Institute. Redox properties were also evaluated. Tested compounds showed significant DNA affinity, derivatives 6 and 15 exhibited remarkable antiproliferative activity and have been identified as new leads in the antitumor strategies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.