(3E,5E,7E)-2-[(E)-ethylidene]-4-methyl-9-oxonona-3,5,7-trienoic acid tert-butyl ester | 479092-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E,7E)-2-[(E)-ethylidene]-4-methyl-9-oxonona-3,5,7-trienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E,3E,5E,7E)-2-ethylidene-4-methyl-9-oxonona-3,5,7-trienoate
• CAS: 479092-49-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: KFPPRUJUZVOMTH-FXGAMOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-2-[(E)-ethylidene]-4-methyl-9-oxonona-3,5,7-trienoic acid tert-butyl ester 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 ditrityl peroxide 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 9.01h， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01290-5
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-tert-butyl [(2E)-ethylidene]-9-hydroxy-4-methyl-nona-3,5-dienate 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(3E,5E,7E)-2-[(E)-ethylidene]-4-methyl-9-oxonona-3,5,7-trienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01290-5

文献信息

• [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION<br/>[JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途
  申请人：[en]RIKEN;[ja]国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：WO2022186328A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。