(3E,5E)-tert-butyl [(2E)-ethylidene]-9-hydroxy-4-methyl-nona-3,5-dienate | 479092-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,5E)-tert-butyl [(2E)-ethylidene]-9-hydroxy-4-methyl-nona-3,5-dienate
• 英文别名: tert-butyl (2E,3E,5E)-2-ethylidene-9-hydroxy-4-methylnona-3,5-dienoate
• CAS: 479092-37-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: LGYZRDVWZDVZLU-AWTMIWOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-tert-butyl [(2E)-ethylidene]-9-hydroxy-4-methyl-nona-3,5-dienate 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 NG-391
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 (3E,5E)-tert-butyl [(2E)-ethylidene]-9-hydroxy-4-methyl-nona-3,5-dienate
  参考文献：
  名称：

  依帕内烯的两个对映异构体的非对映选择性全合成。

  摘要：

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。

  DOI：

  10.1021/jo025641m

文献信息

• Novel compound having antitumor activity and process for producing the same
  申请人：Osada Hiroyuki

  公开号：US20050209463A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound represented by the general formula (I): (I) wherein R represents linear, branched, or cyclic alkyl or aryl; a process for producing the compound; and an antitumor agent containing the compound as an active ingredient.

  一个由一般式(I)表示的化合物：(I)其中R代表线性、支链或环烷基或芳基；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物作为活性成分的抗肿瘤剂。
• [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME<br/>[FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION<br/>[JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途
  申请人：[en]RIKEN;[ja]国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：WO2022186328A1

  公开（公告）日：2022-09-09

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。
• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。
• The diastereoselective asymmetric total synthesis of NG-391, a neuronal cell-protecting molecule
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01290-5

  日期：2002.12

  The stereocontrolled total synthesis of (+)-NG-391, a neuronal cell-protecting molecule, is described along with the determination of its absolute stereochemistry. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) The stereoselective construction of the conjugated (E,E,E,E,E)-pentaene from an (E,E,E)-alcohol using an IBX oxidation followed by stereoselective Horner-Emmons reaction. (2) The (E)-selective Knoevenagel condensation of a beta-ketonitrile with a chiral 2-alkoxyaldehyde prepared from (S)-malic acid. (3) A diastereoselective epoxidation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.