7S-methyl-8R-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan | 746657-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 7S-methyl-8R-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan
• CAS: 746657-26-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FTBQTIVCBQMQAE-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7S-methyl-8R-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan 在 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 phosphate buffer 、 18-冠醚-6 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1S,4R,5S,8R,9R-12-noralliacol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-羟基-2-丁酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 lithium perchlorate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-dimethyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7S-methyl-8R-(2',2'-dimethyl-3'-hydroxy-1'-oxopropyl)cyclohexyl[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclizations:  The Asymmetric Synthesis of (−)-Alliacol A

  摘要：

  A tandem anodic coupling-Friedel-Crafts alkylation strategy has been used to rapidly complete the asymmetric synthesis of alliacol A. The anodic oxidation reaction allowed for the generation of a new bond between two nucleophiles. In the synthesis, the absolute stereochemistry of the final natural product is set relative to a methyl group that is incorporated early in the sequence using an asymmetric Michael reaction.

  DOI：

  10.1021/ja048085h