1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1370697-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1370697-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: GELVMMOOPYNFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 一氯化碘 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以33%的产率得到1,3-diiodo-2-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization

  摘要：

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol300457c
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2 + 2]-环三聚方法选择性取代芴和芴，并将其转化为9,9'-螺二芴

  摘要：

  通过催化[2 + 2 + 2]环三聚反应可实现选择性取代的芴和芴醇的合成。在催化量的威尔金森氏催化剂（RhCl（PPh 3）3）存在下，各种起始二炔与不同的炔烃反应，以良好的分离产率得到具有芴骨架的化合物。一组四个区域选择性取代的芴基被转化为相应的9,9'-螺二芴，并对其光谱特性进行了测量。

  DOI：

  10.1002/chem.201502370

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Gold-catalyzed cyclization of 1,6-diynyl dithioacetals via 1,7-carbene transfer and aromatic C–H functionalization
  作者：Wei Xu、Ming Chen、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc05302e

  日期：——

  A gold-catalyzed cyclization of 1,6-diynyl dithioacetals has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted benzo[a]fluorene derivatives. The reaction is initiated through 1,2-sulfur migration of propargyl dithioacetal moiety to...

  已经开发了金催化的1，6-二炔基二硫缩醛的环化，这为各种取代的苯并[a]芴衍生物提供了诱人的途径。该反应是通过炔丙基二硫缩醛部分的1,2-硫迁移至...
• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization to Access Cyclopropane-Fused Tetrahydrobenzochromenes
  作者：Perla Bharath Kumar、Chittala Emmaniel Raju、Patel Hinal Chandubhai、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02564

  日期：2022.9.23

  Gold(I)-catalyzed efficient synthetic transformation was achieved to access the tetrahydrobenzo[h]cyclopropa[c]chromenes from allyl-substituted 1,6-diynes. Cyclopropane-fused tetrahydrobenzochromenes were obtained regioselectively in ≤92% yields. In this atom-economic organic transformation, three new C–C bonds were formed sequentially in one pot.

  实现了金（I）催化的高效合成转化，以从烯丙基取代的 1,6-二炔中获得四氢苯并[ h ]环丙[ c ]色烯。以≤92% 的产率区域选择性地获得了环丙烷稠合的四氢苯并色烯。在这种原子经济有机转化中，三个新的 C-C 键在一锅中依次形成。