(Z,S)-3-[(2R,3R)-3-ethoxycarbonylamino[2,3-D2]propylidene]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(1-methylethyl)-2,5-piperazinedione | 471277-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,S)-3-[(2R,3R)-3-ethoxycarbonylamino[2,3-D2]propylidene]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(1-methylethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: tert-butyl (3Z,6S)-3-[(2R,3R)-2,3-dideuterio-3-(ethoxycarbonylamino)propylidene]-2,5-dioxo-6-propan-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 471277-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 385.429
• InChiKey: MJTAWYVLIUODHS-LMEDZDHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,S)-3-[(2R,3R)-3-ethoxycarbonylamino[2,3-D2]propylidene]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(1-methylethyl)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-[2,3,4,5-D4]ornithine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine

  摘要：

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.592
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-ethoxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene[1,2-D2]butylamine 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z,S)-3-[(2R,3R)-3-ethoxycarbonylamino[2,3-D2]propylidene]-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(1-methylethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine

  摘要：

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.592

文献信息

• Stereoselective synthesis ofL-[2,3,4,5-D4] ornithine
  作者：Makoto Oba、Teruaki Ishihara、Hiromi Satake、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1002/jlcr.592

  日期：2002.6

  Synthesis of L-[2,3,4,5-D4]ornithine in which all of the diastereotopic hydrogens were stereoselectively labeled with deuterium was investigated. The chirally deuterated 3-aminopropanal derivative, a key intermediate in this synthesis, was prepared by a catalytic deuteration of an unsaturated γ-lactone derived for L-glutamic acid followed by several functional group interconversions. Condensation of the obtained deuterium-labeled 3-aminopropanal derivative with a chiral glycine template afforded unsaturated ornithine. The dehydroornithine was then subjected to a catalytic deuteration followed by deprotection to give the L-[2,3,4,5-D4]ornithine. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们研究了 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸的合成，其中所有非对映对位的氢都用氘进行了立体选择性标记。啁氚标记的 3-aminopropanal 衍生物是这一合成中的关键中间体，它是通过催化 L-谷氨酸衍生的不饱和 γ-内酯的氚化反应，然后经过几个官能团的相互转化而制备的。将得到的氘标记 3-氨基丙醛衍生物与手性甘氨酸模板缩合，得到不饱和鸟氨酸。然后对脱氢鸟氨酸进行催化脱氘和脱保护反应，得到 L-[2,3,4,5-D4]鸟氨酸。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.