2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane | 144729-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Cyclopropylprop-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 144729-87-3
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: NXXFGIWGWIULPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到1-phenyl-3-cyclopropyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane. Silicon-directed generation of cyclopropylcarbinyl system

  摘要：

  2-Cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane reacts with various kinds of carbon electrophiles to afford the corresponding allylation products without contamination of other products based on the rearrangement of a cyclopropyl ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61105-x
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酸乙酯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 cesium chloride 、 silica gel 作用下， 以73%的产率得到2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 2-cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane. Silicon-directed generation of cyclopropylcarbinyl system

  摘要：

  2-Cyclopropyl-2-propenyltrimethylsilane reacts with various kinds of carbon electrophiles to afford the corresponding allylation products without contamination of other products based on the rearrangement of a cyclopropyl ring.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61105-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。