4-O-[(5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal | 639807-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-[(5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: (5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2-methoxy-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 639807-46-8
• 化学式: C₃₅H₅₀O₁₃
• 分子量: 678.774
• InChiKey: QGKLBINHLGGOMD-LMJRGWRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-[(5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2,6-di-O-benzyl-L-arabino-hexos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-O-[(5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl]-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  从乳糖方便地制备L-阿拉伯糖-己糖5糖衍生物。

  摘要：

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.08.001

文献信息

• Toward the synthesis of fine chemicals from lactose: preparation of d-xylo and l-lyxo-aldohexos-5-ulose derivatives
  作者：Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Lorenzo Guazzelli、Venerando Pistarà

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.014

  日期：2009.4

  The transformation of (5R)-2,6-di-O-benzyl-5-C-methoxy-beta-D-galactopyranosyl-(1 -> 4)-2,3:5,6-di-O-iso-propylidene-aldehydo-D-glucose dimethyl acetal (8) into partially protected derivatives of D-xylo- and L-lyxo-aldohexos-5-ulose has been reported, applying appropriate epimerisation methods to its 3'-O- and 4'-O-protected alcoholic derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient preparation of l-arabino-hexos-5-ulose derivatives from lactose
  作者：Giorgio Catelani、Antonino Corsaro、Felicia D'Andrea、Manuela Mariani、Venerando Pistarà、Elisa Vittorino

  DOI：10.1016/j.carres.2003.08.001

  日期：2003.10

  dimethyl acetal derivatives 7 and 14 as key intermediates. The synthesis of enol ethers 7 and 14 has been performed with good yields by base-promoted elimination of acetone or p-toluenesulfonic acid from 2',6'-di-O-benzyl-, and 6'-O-p-toluenesulfonyl-2,3:5,6:3',4'-tri-O-isopropylidenelactose dimethyl acetal, respectively. The epoxidation with MCPBA of 7 and 14 in methanol or dichloromethane furnishes

  2,6-二-O-苄基-（9），2-O-苄基-3,4-O-异亚丙基-（19）和2-O-苄基-6-Om-氯苯甲酰基-L-阿拉伯糖基己糖使用4'-脱氧-4'-烯醇和6'-脱氧-5'-烯醇乳糖二甲基乙缩醛衍生物7和14作为关键中间体制备了-5-ulose（20）。通过从2'，6'-二-O-苄基-和6'-Op-甲苯磺酰基-2，碱促进的丙酮或对甲苯磺酸的碱促进消除反应，烯醇醚7和14的合成产率很高。 3：5,6：3'，4'-三-O-异丙基半乳糖二甲基乙缩醛。在甲醇或二氯甲烷中用MCPBA 7和14进行环氧化可提供C-5'-甲氧基和C-5'-间-氯苯甲酰氧基衍生物，易于以良好的收率转化为L-阿拉伯糖5-酮代己糖9、19和20。