N-(3S-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-valine | 150609-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3S-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-valine
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 150609-49-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: SYVDVMCFEGVCHH-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  588.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3S-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-valine 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以95%的产率得到N-(3S-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-（3 S -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基）-1-氨基酸衍生物：其合成，抗血栓活性评估和3D QSAR分析

  摘要：

  为了找到新的抗血栓形成剂，将天然氨基酸引入了抗血小板聚集活性3 S-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）的3位，以及20种新型二肽衍生物3 S-四氢异喹啉-3提供了靶向肠肽转运系统的-羧基氨基酸（6a - t）。6a - t的体外抗血小板凝集试验表明，它们抑制二磷酸腺苷（ADP），花生四烯酸（AA），血小板活化因子（PAF）和凝血酶（TH）诱导的血小板凝集的效力高于THIQA和6a – t的体内抗血栓形成测定提示它们在大鼠中抑制血栓形成的能力也高于THIQA。根据基于MFA的Cerius2 QSAR模块，使用训练/测试集6a，b，d，g – p / 6c，e，f，q和训练/测试集6a – p / 6q – t，两个方程式（r， 0.984和0.996）建立了与6a - t的体内或体外活性相关的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(((S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-(3S-2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-（3 S -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羰基）-1-氨基酸衍生物：其合成，抗血栓活性评估和3D QSAR分析

  摘要：

  为了找到新的抗血栓形成剂，将天然氨基酸引入了抗血小板聚集活性3 S-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）的3位，以及20种新型二肽衍生物3 S-四氢异喹啉-3提供了靶向肠肽转运系统的-羧基氨基酸（6a - t）。6a - t的体外抗血小板凝集试验表明，它们抑制二磷酸腺苷（ADP），花生四烯酸（AA），血小板活化因子（PAF）和凝血酶（TH）诱导的血小板凝集的效力高于THIQA和6a – t的体内抗血栓形成测定提示它们在大鼠中抑制血栓形成的能力也高于THIQA。根据基于MFA的Cerius2 QSAR模块，使用训练/测试集6a，b，d，g – p / 6c，e，f，q和训练/测试集6a – p / 6q – t，两个方程式（r， 0.984和0.996）建立了与6a - t的体内或体外活性相关的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.08.002

文献信息

• A class of novel N-(3S-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl)-l-amino acid derivatives: their synthesis, anti-thrombotic activity evaluation, and 3D QSAR analysis
  作者：Shenling Cheng、Xiaoyi Zhang、Wei Wang、Ming Zhao、Meiqing Zheng、Heng Wei Chang、Jianghui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.002

  日期：2009.12

  To find new anti-thrombotic agents, a natural amino acid was introduced into the 3-position of anti-platelet aggregation active 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA), and 20 novel dipeptide derivatives, 3S-tetrahydroisoquinoline-3-carboxyamino acids (6a–t), targeting the intestinal peptide transport system were provided. In vitro anti-platelet aggregation assay of 6a–t indicated that

  为了找到新的抗血栓形成剂，将天然氨基酸引入了抗血小板聚集活性3 S-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）的3位，以及20种新型二肽衍生物3 S-四氢异喹啉-3提供了靶向肠肽转运系统的-羧基氨基酸（6a - t）。6a - t的体外抗血小板凝集试验表明，它们抑制二磷酸腺苷（ADP），花生四烯酸（AA），血小板活化因子（PAF）和凝血酶（TH）诱导的血小板凝集的效力高于THIQA和6a – t的体内抗血栓形成测定提示它们在大鼠中抑制血栓形成的能力也高于THIQA。根据基于MFA的Cerius2 QSAR模块，使用训练/测试集6a，b，d，g – p / 6c，e，f，q和训练/测试集6a – p / 6q – t，两个方程式（r， 0.984和0.996）建立了与6a - t的体内或体外活性相关的结构。