(1R,4S,5R)-4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 858536-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,4S,5R)-4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S,5R)-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-methoxycarbonyl-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]ethyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 858536-55-7
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₁
• 分子量: 631.72
• InChiKey: YIQMVLRJQVZAJF-XQRWPCSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到(2S)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-2-methoxy-4-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的全合成确定lucilactaene（一种经p53转染的癌细胞中的细胞周期抑制剂）的绝对构型。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500060
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-tert-butyl 9-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-4-methyl-nona-2,4-dienate 在 六甲基磷酰三胺 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (1R,4S,5R)-4-{2-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]ethyl}-4-methoxy-1-[(2E,4E,6E,8E,10E)-10-(methoxycarbonyl)-2,8-dimethyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoyl]-2-oxo-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BIOACTIVE SUBSTANCE EXHIBITING ANTIMALARIAL ACTIVITY, AND USE FOR SAME
  [FR] NOUVELLE SUBSTANCE BIOACTIVE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE ET SON UTILISATION
  [JA] 抗マラリア活性を示す新規生理活性物質及びその用途

  摘要：

  本発明は、次式（Ｉ）： で示される化合物、及び前記化合物を含有する抗マラリア薬に関する。

  公开号：

  WO2022186328A1