1-(2',3'-dideoxy-3'phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl)uracil | 125417-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-3'phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylselenonyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 125417-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆Se
• 分子量: 397.246
• InChiKey: KYBWAUVAAUXARI-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-3'phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl)uracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到1-(2',3'-dideoxy-2',3'-epimino-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷的αβ-烯-3'-苯基硒烯酮的迈克尔加成反应。2'，3'-二脱氧-核糖-叠氮基-，2'，3'-二脱氧-2'，3'-核糖-环丙基-和2,2'- O-无水-3'-脱氧-3的新合成'-氨基尿苷衍生物

  摘要：

  描述了1- [5'- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2'，3'-二脱氧-3'-苯基硒代壬基-β-D-甘油基-2'-烯呋喃糖基]尿嘧啶的高产率合成（6）从5′- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2′，3′- O-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶1开始。α，β-烯-3'-苯基硒烯酮6可以很容易地脱保护得到7。6和7的合成效用作为指示符[CH 2 + -CH 2 +的合成等价物从以下事实证明]：它们充当迈克尔受体并在C-2'与氨，甲胺，苄胺和甘氨酸甲酯发生共轭加成反应，然后在C-3'进行分子内直接S N 2型置换反应在加合物中，得到各种2'，3'- dideoxy-ribo-aziridino尿苷8a-d或13a-c，而二甲胺，吡咯烷和吗啉得到2,2'- O -anhydro-3'-deoxy-3 '-取代的氨基尿苷10a – c。碳亲核试剂，如丙二酸甲酯钠和与6反应生成的硝基甲烷和苯乙酮的共轭碱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89086-4
• 作为产物：
  描述：

  1-<5'-O-(4-monomethoxytrityl)-3'-deoxy-3'-phenylseleno-β-D-arabinofuranosyl>uracil 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-3'phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2'-enofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  尿苷的αβ-烯-3'-苯基硒烯酮的迈克尔加成反应。2'，3'-二脱氧-核糖-叠氮基-，2'，3'-二脱氧-2'，3'-核糖-环丙基-和2,2'- O-无水-3'-脱氧-3的新合成'-氨基尿苷衍生物

  摘要：

  描述了1- [5'- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2'，3'-二脱氧-3'-苯基硒代壬基-β-D-甘油基-2'-烯呋喃糖基]尿嘧啶的高产率合成（6）从5′- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2′，3′- O-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶1开始。α，β-烯-3'-苯基硒烯酮6可以很容易地脱保护得到7。6和7的合成效用作为指示符[CH 2 + -CH 2 +的合成等价物从以下事实证明]：它们充当迈克尔受体并在C-2'与氨，甲胺，苄胺和甘氨酸甲酯发生共轭加成反应，然后在C-3'进行分子内直接S N 2型置换反应在加合物中，得到各种2'，3'- dideoxy-ribo-aziridino尿苷8a-d或13a-c，而二甲胺，吡咯烷和吗啉得到2,2'- O -anhydro-3'-deoxy-3 '-取代的氨基尿苷10a – c。碳亲核试剂，如丙二酸甲酯钠和与6反应生成的硝基甲烷和苯乙酮的共轭碱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89086-4

文献信息

• Synthesis of new 2',3'-dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic uridines, &amp; some 2', 3'-ene-2'-substituted uridines from easily accessible 2',3'- ene-3'phenylselenonyl uridine
  作者：W. Tong、J.-C. Wu、A. Sandström、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88395-2

  日期：1990.1

  displacement reaction at C-3' by the neighbouring 2' -substituent to give a variety of hitherto unreported 2',3' -dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic derivatives of uridine such as 2',3'-dideoxy-2',3'-α-biimino uridine 5 and 8, 2',3'-dideoxy-2', 3'-α-(2-iminoimidazolidino)uridine 9 and 10, 2',3' -dideoxy-2',3'-N-α-(1,2-ethylene)uridine 11 and 12, and 2',3'-dideoxy-2',3'-S-α-(1,2-ethylene)uridine 20 and 21. Anions

  已经证明了2'3'-烯-3'-苯基硒烯酮1和2的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ]的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-2'与肼，1,2-乙二胺，1,3-二氨基丙烷，1,2-乙二硫醇，乙醇胺和2-巯基乙醇进行共轭加成反应，生成中间体加合物2 ”，3'-二脱氧-3'- phenylselenonyl -2'-取代的呋喃木糖基衍生物，其然后经历一个浅显分子内小号ñ在C-3'处发生2型置换反应，由相邻的2'-取代基产生迄今未报道的尿苷的2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-稠合杂环衍生物，如2'， 3'-二脱氧-2' ，3'-α-biimino尿苷5和8，2' ，3'-二脱氧-2' ，3'-α-（2- iminoimidazolidino）尿苷9和10，2' ，3' -二脱氧-2'，3'-N-α-（1,2-乙烯）尿苷11和12，以及2'，3'-二脱氧-2'，3'-S-α-（1,2-乙
• WU, J. -C.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4507-4522
  作者：WU, J. -C.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• TONG, W.;WU, J. -C.;SANDSTROM, A.;CHATTOPADHYAYA, J., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3037-3060
  作者：TONG, W.、WU, J. -C.、SANDSTROM, A.、CHATTOPADHYAYA, J.

  DOI：——

  日期：——
• Michael addition reactions of α β-ene-3′-phenylselenone of uridine. New synthesis of 2′,3′-dideoxy-ribo-aziridino-, 2′,3′-dideoxy-2′, 3′-ribo-cyclopropyl- &amp; 2,2′-O-anhydro-3′-deoxy-3′-amino uridine derivatives
  作者：J.-C. Wu、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89086-4

  日期：——

  high-yielding synthesis of 1- [5′-O-(4-monomethoxytrityl)-2′,3′-dideoxy-3′-phenylselenonyl-β-D-glyceropent-2′-enofuranosyl]uracil (6) is described starting from 5′-O-(4-monomethoxytrityl)-2′,3′-O-anhydro-β-D-lyxofuranosyl uracil 1. The α, β-ene-3′-phenylselenone 6 can be easily deprotected to give 7. The synthetic utilities of 6 and 7 as synthetic equivalent of a dication [ CH2+ - CH2+ ] have been demonstrated

  描述了1- [5'- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2'，3'-二脱氧-3'-苯基硒代壬基-β-D-甘油基-2'-烯呋喃糖基]尿嘧啶的高产率合成（6）从5′- O-（4-单甲氧基三苯甲基）-2′，3′- O-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基尿嘧啶1开始。α，β-烯-3'-苯基硒烯酮6可以很容易地脱保护得到7。6和7的合成效用作为指示符[CH 2 + -CH 2 +的合成等价物从以下事实证明]：它们充当迈克尔受体并在C-2'与氨，甲胺，苄胺和甘氨酸甲酯发生共轭加成反应，然后在C-3'进行分子内直接S N 2型置换反应在加合物中，得到各种2'，3'- dideoxy-ribo-aziridino尿苷8a-d或13a-c，而二甲胺，吡咯烷和吗啉得到2,2'- O -anhydro-3'-deoxy-3 '-取代的氨基尿苷10a – c。碳亲核试剂，如丙二酸甲酯钠和与6反应生成的硝基甲烷和苯乙酮的共轭碱