1-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxy-3'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil | 129928-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxy-3'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylselenonyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129928-64-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆SeSi
• 分子量: 511.509
• InChiKey: HFWNUCUSQQSQFB-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxy-3'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S,4R,5S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

  摘要：

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。

  DOI：

  10.1055/s-1997-802
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.62h， 生成 1-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-dideoxy-3'-phenylselenonyl-β-D-glycero-pent-2'-eno-furanosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

  摘要：

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。

  DOI：

  10.1055/s-1997-802

文献信息

• Synthesis of new 2',3'-dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic uridines, & some 2', 3'-ene-2'-substituted uridines from easily accessible 2',3'- ene-3'phenylselenonyl uridine
  作者：W. Tong、J.-C. Wu、A. Sandström、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88395-2

  日期：1990.1

  displacement reaction at C-3' by the neighbouring 2' -substituent to give a variety of hitherto unreported 2',3' -dideoxy-2',3'-α-fused-heterocyclic derivatives of uridine such as 2',3'-dideoxy-2',3'-α-biimino uridine 5 and 8, 2',3'-dideoxy-2', 3'-α-(2-iminoimidazolidino)uridine 9 and 10, 2',3' -dideoxy-2',3'-N-α-(1,2-ethylene)uridine 11 and 12, and 2',3'-dideoxy-2',3'-S-α-(1,2-ethylene)uridine 20 and 21. Anions

  已经证明了2'3'-烯-3'-苯基硒烯酮1和2的合成效用为[CH 2 + -CH 2 + ]的合成等价物。它们充当迈克尔受体，并在C-2'与肼，1,2-乙二胺，1,3-二氨基丙烷，1,2-乙二硫醇，乙醇胺和2-巯基乙醇进行共轭加成反应，生成中间体加合物2 ”，3'-二脱氧-3'- phenylselenonyl -2'-取代的呋喃木糖基衍生物，其然后经历一个浅显分子内小号ñ在C-3'处发生2型置换反应，由相邻的2'-取代基产生迄今未报道的尿苷的2'，3'-二脱氧-2'，3'-α-稠合杂环衍生物，如2'， 3'-二脱氧-2' ，3'-α-biimino尿苷5和8，2' ，3'-二脱氧-2' ，3'-α-（2- iminoimidazolidino）尿苷9和10，2' ，3' -二脱氧-2'，3'-N-α-（1,2-乙烯）尿苷11和12，以及2'，3'-二脱氧-2'，3'-S-α-（1,2-乙