(3R,αS,E)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]propanoate | 425431-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,αS,E)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[4-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]propanoate
• CAS: 425431-81-8
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄
• 分子量: 541.731
• InChiKey: PSOAJQOPHHLQFA-ZSHSPBFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,αS,E)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]propanoate 在 正丁基锂 、 palladium hydroxide - carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3R,3'S)-di-tert-butyl benzene-1,4-bis[3-aminopropanoate]
  参考文献：
  名称：

  同手性差异保护的双-β-氨基酸支架的不对称合成

  摘要：

  不对称合成纯手性[（R，R）-或（S，S）-]或内消旋-（R，S）bis-β-氨基酸支架的不对称合成的策略，这是由两个不同的化合物通过逐步共轭添加而形成的证明了对连接到中心芳烃上的两个α，β-不饱和酯的保护的手性锂酰胺。进一步的操作使得能够通过选择性的N-苄基或N-烯丙基脱保护作用，有效地合成正交保护的伪内消旋或伪C 2对称骨架，从而实现区域，立体和化学选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00369-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-t-butyl 4-formylcinnamate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,αS,E)-tert-butyl 3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-3-[4-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  同手性差异保护的双-β-氨基酸支架的不对称合成

  摘要：

  不对称合成纯手性[（R，R）-或（S，S）-]或内消旋-（R，S）bis-β-氨基酸支架的不对称合成的策略，这是由两个不同的化合物通过逐步共轭添加而形成的证明了对连接到中心芳烃上的两个α，β-不饱和酯的保护的手性锂酰胺。进一步的操作使得能够通过选择性的N-苄基或N-烯丙基脱保护作用，有效地合成正交保护的伪内消旋或伪C 2对称骨架，从而实现区域，立体和化学选择性官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00369-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of a homochiral differentially protected pseudo-meso bis-β-amino acid scaffold
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00544-4

  日期：2001.11

  A strategy for the asymmetric synthesis of a homochiral differentially protected pseudo-meso bis-beta-amino acid scaffold utilising the conjugate addition of homochiral lithium amides and subsequent selective deprotection is demonstrated. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.