(4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 139727-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methylpropyl)-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 139727-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SWELLWAVTWZHOO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 RaNi N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R,4S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  从D-异抗坏血酸实际合成二羟基乙烯二肽异甾体（（2S，3R，4S）2-[（叔丁氧基羰基）氨基] -1-环己基-3,4-二羟基-6-甲基庚烷

  摘要：

  将N-Boc二羟基二肽等排7和它的N-Boc 3-（噻唑-4-基）丙氨酰基衍生物8合成，无需纯化中间体，由（4S，5R）-2,2-二甲基-4-（2- -甲基丙基）-5-羟甲基-1,3-二氧戊环（3b）的总收率分别为24％和32％。醇3b可以很容易地从便宜且可商购的D-异抗坏血酸分四个步骤制备。该合成的特征在于将环己基甲基锂立体选择性地加成到（4S，5S）-2，2-二甲基-4-（2-甲基丙基）-5-甲酰基-1，3-二氧戊环（4）的二甲基中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91679-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-亚异丙基赤藓糖 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从D-异抗坏血酸实际合成二羟基乙烯二肽异甾体（（2S，3R，4S）2-[（叔丁氧基羰基）氨基] -1-环己基-3,4-二羟基-6-甲基庚烷

  摘要：

  将N-Boc二羟基二肽等排7和它的N-Boc 3-（噻唑-4-基）丙氨酰基衍生物8合成，无需纯化中间体，由（4S，5R）-2,2-二甲基-4-（2- -甲基丙基）-5-羟甲基-1,3-二氧戊环（3b）的总收率分别为24％和32％。醇3b可以很容易地从便宜且可商购的D-异抗坏血酸分四个步骤制备。该合成的特征在于将环己基甲基锂立体选择性地加成到（4S，5S）-2，2-二甲基-4-（2-甲基丙基）-5-甲酰基-1，3-二氧戊环（4）的二甲基中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91679-4

文献信息

• A Practical Synthesis of the Dihydroxyethylene Dipeptide Isostere, (2S, 3R, 4S) 2-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-1-cyclohexyl-3,4-dihydroxy-6-methylheptane, from D-Isoascorbic Acid
  作者：William R. Baker、Stephen L. Condon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91679-4

  日期：1992.3

  )-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane (3b), in 24 and 32% overall yield, respectively. Alcohol 3b was readily prepared from inexpensive and commercially available D-isoascorbic acid in four steps. The synthesis featured a stereoselective addition of cyclohexylmethyllithium to the dimethyl hydrazone of (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-5-formyl-1,3-dioxolane (4).

  将N-Boc二羟基二肽等排7和它的N-Boc 3-（噻唑-4-基）丙氨酰基衍生物8合成，无需纯化中间体，由（4S，5R）-2,2-二甲基-4-（2- -甲基丙基）-5-羟甲基-1,3-二氧戊环（3b）的总收率分别为24％和32％。醇3b可以很容易地从便宜且可商购的D-异抗坏血酸分四个步骤制备。该合成的特征在于将环己基甲基锂立体选择性地加成到（4S，5S）-2，2-二甲基-4-（2-甲基丙基）-5-甲酰基-1，3-二氧戊环（4）的二甲基中。