(4R,5R)-5-(hept-6-en-2-ynoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1620004-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(hept-6-en-2-ynoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1620004-60-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: GYWXECVOMSBJOF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (4R,5R)-5-(hept-6-en-2-ynoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到(4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 3-溴丙炔 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(4R,5R)-5-(hept-6-en-2-ynoyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678