(4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1620004-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1620004-61-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅S₂
• 分子量: 403.564
• InChiKey: CWRXYKOLVYLAMO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 、 (R)-non-1-en-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到(4R,5R)-5-(2-(2-((R,E)-6-hydroxyundec-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4R,5R)-5-(2-(2-(but-3-en-1-yl)-1,3-dithian-2-yl)acetyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  大内酯Sch 725674的对映体全合成

  摘要：

  对映体的全合成14元大分子内酯Sch 725674是由酒石酸完成的。合成中的关键反应包括由酒石酸的双Weinreb酰胺衍生的炔基的Ley's二硫代烷基化，Boord烯化和丙烯酸酯的闭环易位。

  DOI：

  10.1021/ol5018678