1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine | 38448-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 38448-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HSNHZGKSAZOEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-(2-methoxy-4-(3-oxo-3-(piperidine-1-yl)prop-1-en-1-yl)phenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxyferuloyl chloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564

文献信息

• A Series of Ferulic Acid Amides Reveals Unexpected Peroxiredoxin 1 Inhibitory Activity with in vivo Antidiabetic and Hypolipidemic Effects
  作者：Sabina Yasmin、Carmen Cerchia、Vishnu Nayak Badavath、Antonio Laghezza、Fabrizio Dal Piaz、Susanta K. Mondal、Özlem Atlı、Merve Baysal、Sankaran Vadivelan、S. Shankar、Mohd Usman Mohd Siddique、Ashok Kumar Pattnaik、Ravi Pratap Singh、Fulvio Loiodice、Venkatesan Jayaprakash、Antonio Lavecchia

  DOI：10.1002/cmdc.202000564

  日期：2021.2.4

  glucose in T2DM rats. In this work, we designed and synthesized a library of new ferulic acid amides (FAA), which could be considered as ring opening derivatives of the antidiabetic PPARγ agonists Thiazolidinediones (TZDs). However, since these compounds displayed weak PPAR transactivation capacity, we employed a proteomics approach to unravel their molecular target(s) and identified the peroxiredoxin

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。