7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-naphthoic acid | 213971-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-naphthoic acid
• 英文别名: 7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 213971-50-7
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: YPMFQCJNRFKOFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  547.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-naphthoic acid 以69%的产率得到7-Benzyl-2,3-dihydroxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynaphthoic acids and derivatives

  摘要：

  在一种实施方式中，本发明提供一种化合物，其包括：##STR1## 其中A=H或OH，X=OH，卤素，OR，NHR，NR'R"，其中R，R'和R"=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基，取代或未取代；以及R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基或杂环烷基，取代或未取代，其中R.sub.1至少包括一个亚甲基间隔，通过该亚甲基间隔R.sub.1连接到所述化合物。本发明还提供制备羟基萘甲酸的方法。

  公开号：

  US06124498A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Benzyl-4-isopropyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到7-Benzyl-2,3-dimethoxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Inhibitors of Human Lactate Dehydrogenases and Lactate Dehydrogenase from the Malarial Parasite Plasmodium falciparum

  摘要：

  Derivatives of the sesquiterpene 8-deoxyhemigossylic acid (2,3-dihydroxy-6-methyl-4-(1-methylethyl)-1-naphthoic acid) were synthesized that contained altered alkyl groups in the 4-position and contained alkyl or aralkyl groups in the 7-position. These substituted dihydroxynaphthoic acids are selective inhibitors of human lactate dehydrogenase-H (LDHH) and LDH-M and of lactate dehydrogenase from the malarial parasite Plasmodium falciparum (pLDH). All inhibitors are competitive with the binding of NADH. Selectivity for LDH-H, LDH-M, or pLDH is strongly dependent upon the groups that are in the 4- and 7-positions of the dihydroxynaphthoic acid backbone. Dissociation constants as low as 50 nM were observed, with selectivity as high as 400-fold.

  DOI：

  10.1021/jm980334n

文献信息

• EP0980350A4
  申请人：——

  公开号：EP0980350A4

  公开（公告）日：2003-01-02
• HYDROXYNAPHTHOIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：The University of New Mexico

  公开号：EP0980350A2

  公开（公告）日：2000-02-23
• US6124498A
  申请人：——

  公开号：US6124498A

  公开（公告）日：2000-09-26
• [EN] HYDROXYNAPHTHOIC ACIDS AND DERIVATIVES<br/>[FR] ACIDES HYDROXYNAPHTOIQUES ET DERIVES DE CES DERNIERS
  申请人：——

  公开号：WO1998049130A2

  公开（公告）日：1998-11-05

  [EN] In one embodiment, the present invention provides a compound comprising formula (I), wherein A = H or OH, X = OH, a halogen, OR, NHR, NR', R'' where R, R', and R'' = H, C1-8alkyl, C2-8alkenyl, or C2-8alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclic, substituted or unsubstituted; and R1,R2,R3,R4,R5 = H, C1-8alkyl, C2-8alkenyl, or C2-8alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heterocyclic, substituted or unsubstituted, wherein R1 includes at least one methylene spacer through which R1 is attached to said compound. The present invention also provides methods for making hydroxynaphthoic acids.
  [FR] Dans une forme de réalisation cette invention concerne un composé de formule (I). Dans cette formule, A représente H ou OH; X rep résente OH, un halogène, OR, NHR, NR'R'', où R, R' et R'' représentent H, alkyle C1-8, alcényle C2-8 ou alkynyle C2-8, cycloalkyle, cycloalcényle, aryle, aralkyle ou groupe hétérocyclique, substitué ou non; et R1,R2,R3,R4,R5 représentent H, alkyle C1-8, alcényle C2-8, ou alkynyle C2-8, cycloalkyle, cycloalcényle, aryle, groupe hétérocyclique, substitué ou non substitué, R1 comprenant au moins un espaceur méthylène par lequel R1 est attaché audit composé. Cette invention concerne également des procédés de production d'acides hydroxynaphtoïques.
• Hydroxynaphthoic acids and derivatives
  申请人：University Of New Mexico

  公开号：US06124498A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  In one embodiment, the present invention provides a compound comprising: ##STR1## wherein A=H or OH X=OH, a halogen, OR, NHR, NR'R" where R, R', and R"=H, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl, or C.sub.2-8 alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclic, substituted or unsubstituted; and R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 =H, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl, or C.sub.2-8 alkynyl, cycloalkyl, cyloalkenyl, aryl or heterocyclic, substituted or unsubstituted, wherein R.sub.1 includes at least one methylene spacer through which R.sub.1 is attached to said compound. The present invention also provides methods for making hydroxynaphthoic acids.

  在一种实施方式中，本发明提供一种化合物，其包括：##STR1## 其中A=H或OH，X=OH，卤素，OR，NHR，NR'R"，其中R，R'和R"=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基，取代或未取代；以及R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5=H，C.sub.1-8烷基，C.sub.2-8烯基，或C.sub.2-8炔基，环烷基，环烯基，芳基或杂环烷基，取代或未取代，其中R.sub.1至少包括一个亚甲基间隔，通过该亚甲基间隔R.sub.1连接到所述化合物。本发明还提供制备羟基萘甲酸的方法。