(3R,5S,6S)-6-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,4S)-4-((S)-5-Bromomethyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-ethyl-1,4-dihydroxy-butyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 73992-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-6-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,4S)-4-((S)-5-Bromomethyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-ethyl-1,4-dihydroxy-butyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 73992-28-6
• 化学式: C₂₅H₄₃BrO₆
• 分子量: 519.517
• InChiKey: VOQUYHFUCLEIMQ-NLUIEBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,4S)-4-((S)-5-Bromomethyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-ethyl-1,4-dihydroxy-butyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2'R,5'S,2''R,3''S,5''R)-5''-((2S,3S,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-5-bromomethyl-5'-ethyl-2,5,3''-trimethyl-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 3. Coupling of precursors and transformation to monensin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a075
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3,5-Dimethyl-6-((2R,4S,5R)-4-methyl-5-{3-[(2S,3S)-3-methyl-3-(3-methyl-but-3-enyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl]-propionyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5S,6S)-6-{(2R,4S,5R)-5-[(1S,4S)-4-((S)-5-Bromomethyl-2,5-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1-ethyl-1,4-dihydroxy-butyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 3. Coupling of precursors and transformation to monensin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a075