3-methylene-oct-7-en-2-one | 60858-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylene-oct-7-en-2-one
• 英文别名: 3-Methylideneoct-7-en-2-one
• CAS: 60858-26-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LFUOZBDMOUHABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-oct-7-en-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 促进 Endo-Trig 自由基环化为六元和七元碳环：(±)-Isoclavukerin A 的合成

  摘要：

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01356
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)hept-6-enoic acid ethyl ester 在 甲基锂 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methylene-oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cp2TiCl 促进 Endo-Trig 自由基环化为六元和七元碳环：(±)-Isoclavukerin A 的合成

  摘要：

  进行了一项系统研究，以研究使用 Cp 2 TiCl在活化的烯烃附加环氧化物中探索较少的内触发自由基环化。Ti(III) 促进的环氧环还原开环产生的自由基迅速进行内三环化，以良好的产率和非对映选择性获得不同的 1,3-二取代六元和七元碳环。该方案已成功用于构建 5,7- 和 6,7- 融合双环框架，需要从头合成属于三正愈创木烷类倍半萜烯天然产物的 (±)-isoclavukerin A，只需八个简单步骤即可市售起始材料。除了 Ti(III) 介导的反应作为合成中的关键步骤外，烯丙基次磺酸盐中间体的连续[2,3]-同向重排/顺式消除成功地在氢化甘菊环核心中形成了高度受限的二烯部分。目标分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01356

文献信息

• Flash thermolysis of trimethylsilyl 2-oxobicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate: formation of a strained bridgehead enol ether
  作者：Robert Bloch、Fran�oise Boivin、Michel Bortolussi

  DOI：10.1039/c39760000371

  日期：——

  Flash thermolysis of the trimethylsilyl ester (1) gives rise to enol ethers (3) and (5) whose formation is best explained via the strained bridgehead enol ether (2).

  三甲基甲硅烷基酯（1）的快速热解产生了烯醇醚（3）和（5），其形成最好通过应变的桥头烯醇醚（2）来解释。