3-deoxy D-glucal | 52945-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy D-glucal
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-erythro-hex-1-enitol；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 52945-60-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BLJKPOLGWISUIM-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy D-glucal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2',3'-Dideoxy-2',3'-α-methano-β-cytidine
  参考文献：
  名称：

  A cyclopropano analog of 2′,3′-dideoxycytidine: stereoselective formation of a [3,1,0] bicyclic system via homologous ferrier reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99648-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-deoxy D-glucal
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸的A–D环系统的合成

  摘要：

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02093

文献信息

• Synthesis of Carbon-Branched Sugars Involving an Unprecedented 1,5- or 1,6-Alkyl Transposition Reaction
  作者：Perali Ramu Sridhar、Boddu Umamaheswara Rao、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900752

  日期：2019.8.7

  An unprecedented 1,5‐ or 1,6‐alkyl transposition reaction of 3‐deoxy glycals led to the formation of various carbon‐branched bicyclic frameworks.

  3-脱氧糖的史无前例的1,5或1,6-烷基转座反应导致形成各种碳支化的双环骨架。
• Bidirectional Synthesis of the IJK Fragment of Ciguatoxin CTX3C by Sequential Double Ring-Closing Metathesis and Tsuji–Trost Allylation
  作者：Michael Popadynec、Helen Gibbard、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01238

  日期：2020.5.1

  A novel four-step bidirectional strategy has been used to synthesize the IJK fragment of the marine polyether natural product CTX3C from a simple monocyclic precursor in a concise and efficient manner. The four-step bidirectional sequence involves ring-closing metathesis, alcohol oxidation, enol carbonate formation, and palladium-mediated Tsuji-Trost allylation.
• OKABE, MASAMI;SUN, RUEN-CHU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2203-2206
  作者：OKABE, MASAMI、SUN, RUEN-CHU

  DOI：——

  日期：——
• US3953422A
  申请人：——

  公开号：US3953422A

  公开（公告）日：1976-04-27
• Synthesis of the A–D Ring System of the Gambieric Acids
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Bora Sieng、Laura C. Paterson、Alister Stewart、Subhabrata Chaudhury、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02093

  日期：2015.10.2

  The A–D fragment of gambieric acids A and C has been synthesized using an asymmetric Tsuji–Trost allylation reaction to couple the two key segments. The A ring fragment has been prepared by a short and highly efficient route involving diastereoselective Lewis acid mediated alkylation of an acetal. Iterative ring-closing metathesis reactions have been used to construct cyclic ethers and assemble the

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。