methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 23339-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl-(2,3-dideoxy-ξ-D-erythro-hex-2-enopyranoside)；Methyl-(2,3-didesoxy-ξ-D-erythro-hex-2-enopyranosid)；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 23339-19-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BDSSJXGPGYQORZ-GFCOJPQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Oxone 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 2-[[(2R,4S,5S)-5-[(2R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]methyl]prop-2-enyl [(1R,3S,9R,11S,13R,18S)-16,16-ditert-butyl-1-methyl-2,8,12,15,17-pentaoxa-16-silatetracyclo[9.8.0.03,9.013,18]nonadeca-4,6-dien-6-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸的A–D环系统的合成

  摘要：

  甘菊酸A和C的A–D片段是通过不对称的Tsuji–Trost烯丙基化反应将两个关键片段偶联而合成的。A环片段是通过短而高效的方法制备的，该方法涉及非对映选择性路易斯酸介导的乙缩醛烷基化反应。迭代的闭环复分解反应已用于构建环醚并组装三环B-D片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02093
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 Amberlite hydroxyde resin 作用下， 以100%的产率得到methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toward preparative resolution of chiral alcohols by an organic chemical method

  摘要：

  不对称醇以 1-α-O- 烷基-2,3-不饱和己糖苷的形式分离。非对映异构体分离后，通过转糖苷反应回收了辅助醇和对映体。潜在的应用领域包括解决现有技术难以解决的易变色仲醇和叔醇问题，以及提高酶法或合成催化法生产的手性醇的对映异构体。

  DOI：

  10.1039/b9nj00768g

文献信息

• Synthesis of amino-sugars using the directed dihydroxylation reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/a904991f

  日期：——

  The synthesis of protected forms of two amino-sugars, talosamine 1 and allosamine 2, is described; the syn, syn stereochemistry at C-2, C-3 and C-4 was controlled by the use of a hydrogen-bonding directed dihydroxylation reaction using stoichiometric and catalytic OsO4; proof of the relative stereochemistry of the allosamine series was obtained through an X-ray crystal structure of a protected derivative.

  描述了两种氨基糖（塔洛胺 1 和别洛胺 2）的保护形式的合成； C-2、C-3和C-4处的syn、syn立体化学通过使用化学计量和催化OsO4的氢键定向二羟基化反应来控制；通过受保护衍生物的 X 射线晶体结构获得了别糖胺系列的相对立体化学证据。
• Novel Approach towards C-C-Linked Carbohydrate Dimers via Claisen Rearrangement of a Disaccharide Allyl Ketene Acetal
  作者：Joachim Thiem、Stefan Jürs

  DOI：10.1055/s-2006-942407

  日期：2006.7

  derivative was synthesised by coupling tri-O-benzyl-D-glucal with an allylic sugar alcohol in a glycosyl-oxyselenation reaction. Subsequent oxidation followed by synelimination of the selenoxide and in situ rearrangement of the intermediate allyl ketene acetal gave novel C-C-linked saccharide dimers.

  通过在糖基-氧化硒化反应中将三-O-苄基-D-葡糖醛与烯丙基糖醇偶联合成二糖衍生物。随后的氧化以及硒氧化物的同步消除和中间体烯丙基乙烯酮缩醛的原位重排产生了新的CC-连接的糖二聚体。
• Pillaromycin-A: structural and synthetic studies related to the sugar moiety, pillarose
  作者：Bert Fraser-Reid、David Louis Walker

  DOI：10.1139/v80-429

  日期：1980.12.1

  of enone 6 with ethylene glycol gave an adduct from which the α-D-threo (16) and α-D-erythro (17) modifications of structure 2 have been elaborated. It was thereby shown that 2 is not the structure of pillarose. Addition of vinyl magnesium bromide to the ketone 24b gave a slight excess of one allylic alcohol, 25, which upon treatment with osmium tetroxide and hydrogen peroxide gave directly the α,α′-ketodiol

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体
• Synthesis of a C(4)–C(9) eleutheside template from d -glucal
  作者：Kolbot By、Patrick A Kelly、Mark J Kurth、Marilyn M Olmstead、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01117-0

  日期：2001.2

  to epoxy allylic alcohol 4 using an eight-step sequence that features a stereoselective methyl Grignard addition to an iodo-hexenulose. Epoxide formation via intramolecular iodide displacement occurs subsequent to an unusual hemiacetal reduction protocol involving LiBH4 in n-octanol. Alcohol 4 and the corresponding aldehyde (Z)-14 are potential C(4)–C(9) templates for eleutheside syntheses.

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。
• Bergmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 79,92
  作者：Bergmann

  DOI：——

  日期：——