8-iodo-2,5-octadiene | 66164-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-iodo-2,5-octadiene
• 英文别名: (E,E)-3,6-octadienyl iodide；(E,E)-3,6-octadien-1-iodide；(E,E)-1-iodo-3,6-octadiene；(2E,5E)-8-iodoocta-2,5-diene
• CAS: 66164-23-6
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: SDKZQKXEHGIPLR-ZIMISOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-2,5-octadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四氯化锡 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-methoxy-4-<(3E,6E)-3,6-octadienyl>-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Tomihisa; Tsuchiyama, Hiroyuki; Nozoe, Shigeo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 4, p. 1137 - 1143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 8-iodo-2,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  A new versatile synthesis of cerulenin.

  摘要：

  通过连接环氧醛 4 和由 5 生成的石碳酸二烯，合成了具有光学活性的神经氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1229

文献信息

• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.
  作者：Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Jun FURUKAWA、Rumiko SHIMAZAWA、Akira KANEMATSU、Toshiaki ANDO、Shigenobu OKUDA、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2945

  日期：——

  Optically active cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase, was prepared via the condensation of the epoxy aldehyde 8 and the alkenyl lithium 16. In order to evaluate the effects of (E, E)-1, 4-double bounds of the cerulenin side chain on the interaction with the enzyme, a series of optically active cerulenin analogs 32a-i with modified side chains and tetrahydrocerulenin 3 were synthesized by similar procedures.

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。
• Synthesis of 4-Alkyl-4-alkoxybutenolides Having Unsaturated Side Chains via Chromium Carbene Complex Photochemistry:  (+)-Cerulenin
  作者：Tracey E. Kedar、Michael W. Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo960664k

  日期：1996.1.1

  photochemical reaction between optically active ene carbamates and chromium alkoxycarbene complexes containing unsaturated aliphatic side chains was further developed. Although remote olefinic groups, including conjugated dienes, were tolerated, a homoallylic side chain underwent intramolecular reaction to give a strained cyclobutanone. (+)-Cerulenin was synthesized utilizing the photochemical reaction of an

  进一步发展了光学活性烯氨基甲酸酯与含不饱和脂族侧链的铬烷氧基卡宾配合物之间的光化学反应。尽管容忍了包括共轭二烯在内的远端烯烃基团，但均烯丙基侧链发生了分子内反应，从而得到了应变的环丁酮。利用炔基卡宾配合物与旋光性氨基甲酸酯的光化学反应和乙烯基溴的双（β-巴豆基）卤化镍烷基化反应为关键步骤合成了（+）-Cerulenin。
• Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. II. Synthesis and Biological Activity of dl-Carbacerulenin, a Carbocyclic Analog of Cerulenin.
  作者：Rumiko SHIMAZAWA、Yuji OGAWA、Naoko MORISAKI、Hiroshi FUNABASHI、Akihiko KAWAGUCHI、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2954

  日期：——

  2,3-Epoxy-4-hydroxy-4-((E,E)-3,6-octadienyl)cyclopentanone (dl-carbacerulenin 5) was synthesized via the epoxyketones 15a and 15b as a mimic of the active form of the antibiotics cerulenin 1, a potent inhibitor of fatty acid synthetase (FAS). The monobenzyl ethers (12 and 13), synthetic intermediates of 15, were prepared by direct benzylation of the epoxycyclopentene (7). Inhibitory activity of synthesized

  通过环氧酮15a和15b合成了2,3-环氧-4-羟基-4-（（（E，E）-3,6-辛二烯基）环戊酮（dl-carbacerulenin 5），作为抗生素活性形式的模拟物cerulenin 1，一种有效的脂肪酸合成酶（FAS）抑制剂。通过环氧环戊烯（7）的直接苄基化反应，制得15的合成中间体一苄醚（12和13）。合成5对酵母FAS的抑制活性比铜绿素低1000倍。
• FURUKAWA, JUN;FUNABASHI, HIROSHI;MORISAKI, NAOKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, S+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 3, 1229-1232
  作者：FURUKAWA, JUN、FUNABASHI, HIROSHI、MORISAKI, NAOKO、IWASAKI, SHIGEO、OKUDA, S+

  DOI：——

  日期：——