(E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol | 66618-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,5E)-hepta-2,5-dien-1-ol
• CAS: 66618-63-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ZKKRKBOEKNOTPX-ZIMISOLQSA-N

物化性质

• LogP：
  1.840 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol 在 盐酸 、 TEA 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 trans,trans-3,6-Octadienoat
  参考文献：
  名称：

  A new versatile synthesis of cerulenin.

  摘要：

  通过连接环氧醛 4 和由 5 生成的石碳酸二烯，合成了具有光学活性的神经氨酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1229
• 作为产物：
  描述：

  2,5-庚二烯酸,甲基酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(E,E)-hepta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  休眠与不断发展的氨基palpalated中间体：在PdII催化胺化过程中的统一机制方案。

  摘要：

  钯II催化的烯烃aminopalladation和烯丙基Ç  ħ激活两个共享相同的反应条件下竞争反应的序列。这项研究旨在了解在两种类型的N-甲苯磺酰基酰胺基烯烃的分子内氧化环化中偏向一个或另一条路径的因素。获得的结果与高能循环（5元或6元）氨基palpalated中间体的最初生成相符。但是，如果以下具体条件满足后一类只能进化：distocyclicβ的可用性-H消除途径，强终端氧化剂的存在或碳糖化途径的可用性。相反，环状烷基钯配合物只是与初始底物平衡的潜在物质，不能进化。这样的反应性障碍的叶子的方式开放，替代的反应性如烯丙基Ç 小时烯烃底物，以产生一个η的活化3 -烯丙基配合物，接着通过用氮亲核其截取，[3,3] -sigmatropic重排，或分解。这项研究提出了连接这些竞争机制的统一机制图。

  DOI：

  10.1002/chem.201302744

文献信息

• 1,3-Asymmetric induction in electrophilic addition onto homoallylsilanes. An approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne
  作者：Oliver Andrey、Cécile Glanzmann、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00003-3

  日期：1997.2

  diastereoselectivities. With disubstituted homoallylsilanes, tetrahydrofurans having acyclic chiral centres were also obtained. An application of this methodology to an approach towards the total synthesis of (+/−)-kumausyne is proposed on the basis of these preliminary results. The four chiral centres of this marine natural product have been set up with excellent diastereoselectivities.

  已经进行了均烯丙基硅烷的亲电5 -exo-trig环化反应，得到具有良好产率和非对映选择性的2,4-和2,4,5-取代的四氢呋喃。用二取代的均烯丙基硅烷，也获得具有无环手性中心的四氢呋喃。在这些初步结果的基础上，提出了将该方法应用于（+/-）-kumausyne的全合成方法中的应用。该海洋天然产物的四个手性中心具有出色的非对映选择性。
• Synthesis of 1-Acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylic Esters from 2-Alkenylphosphonium Salts
  作者：D. Jacoby、J. P. Célérier、H. Petit、G. Lhommet

  DOI：10.1055/s-1990-26858

  日期：——

  The one-pot reaction of allyltriphenylphosphonium bromide with the sodium salts of ß-keto esters leads to the formation of alkyl 1-acyl-2-alkylcyclopropanecarboxylates.

  醇基三苯基膦溴化物与β-酮酯的钠盐进行一锅反应，生成烷基1-酰基-2-烷基环丙烷羧酸酯。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• An expeditious approach to the synthesis of chiral butadienyl alcohols
  作者：J.S. Yadva、D Srinivas、T Shekharam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73257-6

  日期：1994.5

  A highly regioselective reduction of epoxy allylic alcohols to chiral butadienyl alcohols and its application to taxol skeleton is described.

  描述了将环氧烯丙基醇高度区域选择性还原为手性丁二烯基醇及其在紫杉醇骨架中的应用。
• Regioselective Hydroformylation of Sulfonamides using a Scaffolding Ligand
  作者：Amanda D. Worthy、Moriah M. Gagnon、Michael T. Dombrowski、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol900921e

  日期：2009.7.2

  A highly regioselective hydroformylation of allylic sulfonamides has been developed by employing a catalytic directing group. The reaction tolerates a wide range of electronically and sterically modified olefins, and only 10% of the scaffolding ligand is required to effectively control the regioselectivity.

  通过使用催化导向基团已经开发了烯丙基磺酰胺的高度区域选择性加氢甲酰基化。该反应可耐受多种电子和空间改性的烯烃，仅需10％的支架配体即可有效地控制区域选择性。