(R)-O-(1-chloropent-4-en-2-yl)hydroxylamine | 1613376-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-O-(1-chloropent-4-en-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 1613376-34-3
• 化学式: C₅H₁₀ClNO
• 分子量: 135.594
• InChiKey: PZFHBDNIZYCVMI-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-(1-chloropent-4-en-2-yl)hydroxylamine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(R)-benzyl (1-chloropent-4-en-2-yl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation

  摘要：

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。

  DOI：

  10.1039/c4ob00537f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-O-(1-chloropent-4-en-2-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation

  摘要：

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。

  DOI：

  10.1039/c4ob00537f