(E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenyl)acrylate | 1609405-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenyl]-acrylate；methyl (E)-3-[2-(1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-yl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1609405-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: BWSOWMIMOLTNHC-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到cis-methyl 2-(5,5-dioxido-7,11b-dihydrobenzo[4,5]isothiazolo[3,2-a]isoindol-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative C–H Olefination of Cyclic N-Sulfonyl Ketimines Catalyzed by a Rhodium Catalyst

  摘要：

  A useful method for the synthesis of ortho-olefinated ketimines from readily accessible cyclic N-sulfonyl ketimines and various olefins has been achieved. The reactions proceeded by Rh(III)-catalyzed, N-sulfonyl ketimine-directed C-H cleavage under aerobic conditions. Further synthetic transformations of the olefinic products led to interesting heterocyclic molecules.

  DOI：

  10.1021/ol501152a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-methyl 3-(2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-3-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化 CH 酰胺化和环 N-磺酰基酮亚胺的烯基化

  摘要：

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600505

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C-H Amidation and Alkenylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201600505

  日期：2016.8

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed C–H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic sulfonyl azides is described. An alkenylation at the C–H bond of cyclic N-sulfonyl ketimines with various alkenes was also carried out. Only a catalytic amount of the oxidant Cu(OAc)2 was used in the reaction; the remainder of the required amount of oxidant was formed by regeneration of Cu(OAc)2 under

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。
• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Catalyzed by a Rhodium Catalyst
  作者：Nan-Jin Wang、Shu-Tao Mei、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1021/ol501152a

  日期：2014.6.6

  A useful method for the synthesis of ortho-olefinated ketimines from readily accessible cyclic N-sulfonyl ketimines and various olefins has been achieved. The reactions proceeded by Rh(III)-catalyzed, N-sulfonyl ketimine-directed C-H cleavage under aerobic conditions. Further synthetic transformations of the olefinic products led to interesting heterocyclic molecules.