(3S,4R)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol | 1264756-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol
• CAS: 1264756-59-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 460.689
• InChiKey: DEAWBDAUUUGZQR-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 BF3*THF 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(((4aR,5aR,6R,7S,8S,9aR,10aS)-2,2-di-tert-butyl-5a-methyl-6,7-bis((triethylsilyl)oxy)octahydro-4H-pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl)methyl)-2-methyldihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127

文献信息

• Studies toward the total synthesis of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers: convergent synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment
  作者：Koichi Tsubone、Keisuke Hashizume、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.082

  日期：2011.9

  A stereocontrolled synthesis of a fully elaborated GHIJ-ring fragment of gambieric acids, which are potent antifungal polycyclic ether natural products, has been accomplished. The synthesis features convergent assembly of the tetracyclic polyether skeleton through aldol coupling/cyclodehydration/reductive etherification processes and stereoselective construction of the J-ring side chain by a CeCl3-promoted

  已经完成了立体合成的冈比亚酸的GHIJ环片段的精心制作，这些片段是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过羟醛偶联/环脱水/还原醚化过程和通过CeCl 3促进的Julia-Kocienski烯烃J环侧链的立体选择性构建，四环聚醚骨架的聚合组装。