(2R,3R,4R)-3-bromo-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol | 142991-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-bromo-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol
• CAS: 142991-34-2；143061-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: YKLVRCYSNWZVRK-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-bromo-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzyloxy-1-((2R,3R)-3-methyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧醛的立体选择性反应；形成“螯合控制”产品

  摘要：

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92086-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (2RS,3RS)-4-(benzyloxy)-2,3-epoxybutan-1-al 在 magnesium bromide 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-3-bromo-1-phenylmethoxypentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧醛的立体选择性反应；形成“螯合控制”产品

  摘要：

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92086-0

文献信息

• Stereoselective reactions of α,β-epoxy-aldehydes; the formation of “chelation controlled” products
  作者：Shouming Wang、Graham P. Howe、Ravinderjit S. Mahal、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92086-0

  日期：1992.6

  Treatment of the α,β-epoxy-aldehydes (1) and (2) with Lewis acids followed by in situ reaction with carbon nucleophiles produces halohydrins of the products of “chelation controlled” addition to the aldehyde with high diastereoselectivity; The regiochemistry of epoxide opening is determined by choice of Lewis acid.

  用路易斯酸处理α，β-环氧-醛（1）和（2），然后与碳亲核试剂原位反应，产生“螯合控制”的产物的卤代醇，该醛具有高的非对映选择性；通过选择路易斯酸来确定环氧化物开口的区域化学。