(2S,3R,4S,5S,6E)-3,5-di-O-acetyl-4-amino-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-octene-2,3,5-triol | 1392476-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6E)-3,5-di-O-acetyl-4-amino-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-octene-2,3,5-triol
• 英文别名: [(E,4S,5S,6R,7S)-6-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-2-en-4-yl] acetate
• CAS: 1392476-96-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₇Si
• 分子量: 507.7
• InChiKey: UDGCWIUWHKOUCF-FPZDOESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6E)-3,5-di-O-acetyl-4-amino-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-octene-2,3,5-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a
• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6E)-3,5-di-O-acetyl-4-amino-N-benzyloxycarbonyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-octene-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a