methyl 3,5-di-O-mesyl-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside | 299174-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-mesyl-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-4,5-dimethoxy-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 299174-35-9
• 化学式: C₉H₁₈O₉S₂
• 分子量: 334.369
• InChiKey: REQHRMZJRGOCSI-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-mesyl-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 生成 methyl 3,5-anhydro-2-O-methyl-3-seleno-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Bicyclic Selena and Telluraheterocycles Starting from the Chiral Pool

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546505
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-mesyl-2-O-methyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代Mitsunobu反应：一种有用的工具，用于制备2,5-脱水-2-硫代和3,5-脱水-3-硫代戊呋喃糖苷

  摘要：

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.020

文献信息

• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。
• Stereoselective Preparation of Bicyclic Selena and Telluraheterocycles Starting from the Chiral Pool
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss

  DOI：10.1080/10426509908546505

  日期：1999.1