(4aS,5aS,6aR,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Methoxy-8-methoxymethyl-6a-methyl-dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-one | 455958-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4aS,5aS,6aR,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Methoxy-8-methoxymethyl-6a-methyl-dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-one
• CAS: 455958-63-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: HMYGYFXGGPXPDP-JJBSTSKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aS,6aR,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Methoxy-8-methoxymethyl-6a-methyl-dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以12.8 mg的产率得到(1S,3R,5S,6R,8S,9S,10R,12S,17R)-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-8-methyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-ynyloxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 (4aS,5aS,6aR,8R,9S,10aR,11aS,12aR)-9-Methoxy-8-methoxymethyl-6a-methyl-dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  包括4-羟基-5-甲基-四氢吡喃环的反式稠合多环醚环系统的立体选择性会聚合成。

  摘要：

  [反应：见正文]实现了包括4α-或4β-羟基-5-甲基-四氢吡喃的反式稠合6-6-6-6元四环醚环系统的立体选择性会聚合成。关键反应包括两个四氢吡喃的乙炔-醛偶联，烯酮的分子内杂-迈克尔环化，烯酮的立体选择性还原，硼氢化，分子内缩醛化和用Et（3）SiH-TMSOTf缩醛的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol026261q