[(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-2,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 358657-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-2,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 358657-54-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: FQMVWKVBYSYULX-NBZYUPRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-2,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (1R,3aS,5aR,8S,8aR)-8-isopropenyl-3a-methoxy-5a-methyldecahydro-3-oxa-as-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  (7aR,1R)-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-ol, pivaloate ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 dimsyl sodium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 [(3aS,5aR,6R,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-2,4,5,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-cyclopenta[e][1]benzofuran-6-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Variecolin
  作者：Gary A. Molander、Michael S. Quirmbach、Luiz F. Silva、Keith C. Spencer、Jaume Balsells

  DOI：10.1021/ol015763l

  日期：2001.7.1

  toward the total synthesis of the sesterterpenoid variecolin (1) is presented. Synthesis of the key hemiketal, containing the core ABC ring skeleton, has been achieved on a model system by an expeditious route utilizing samarium(II) iodide. Furthermore, enantioselective syntheses of component fragments for the total synthesis have been developed.

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。