(1R,3aS,5aR,8aR)-3aS-methoxy-5a-methyl-1,2,3a,4,5,5a,8,8a,8b-octahydro-3-oxa-as-indacen-6-one | 358657-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,8aR)-3aS-methoxy-5a-methyl-1,2,3a,4,5,5a,8,8a,8b-octahydro-3-oxa-as-indacen-6-one
• 英文别名: (3aS,5aR,8aR,8bR)-3a-methoxy-5a-methyl-1,2,4,5,8a,8b-hexahydrocyclopenta[e][1]benzofuran-6-one
• CAS: 358657-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VPCZENFMIIFOQZ-WFFHOREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,5aR,8aR)-3aS-methoxy-5a-methyl-1,2,3a,4,5,5a,8,8a,8b-octahydro-3-oxa-as-indacen-6-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aS,5aR,8aR,8S)-8-isopropenyl-3a-methoxy-5a-methyldecahydro-3-oxa-as-indacene
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以0.806 g的产率得到(1R,3aS,5aR,8aR)-3aS-methoxy-5a-methyl-1,2,3a,4,5,5a,8,8a,8b-octahydro-3-oxa-as-indacen-6-one
  参考文献：
  名称：

  致力于水凝霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol015763l

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Variecolin
  作者：Gary A. Molander、Michael S. Quirmbach、Luiz F. Silva、Keith C. Spencer、Jaume Balsells

  DOI：10.1021/ol015763l

  日期：2001.7.1

  toward the total synthesis of the sesterterpenoid variecolin (1) is presented. Synthesis of the key hemiketal, containing the core ABC ring skeleton, has been achieved on a model system by an expeditious route utilizing samarium(II) iodide. Furthermore, enantioselective syntheses of component fragments for the total synthesis have been developed.

  [反应：见正文]提出了一种酯化的方法，用于酯基萜烯水杨酸酯（1）的全合成。通过使用碘化sa（II）的快速路线，已在模型系统上完成了包含半核心ABC环骨架的关键半缩酮的合成。此外，已经开发了用于全合成的组分片段的对映选择性合成。