(S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-enoate | 1492056-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-enoate
• CAS: 1492056-99-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: GQQACJUDZOGTTE-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-enoate 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称 合成方法

  摘要：

  本发明为一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称合成方法，属化学合成领域，涉及化学合成技术，具体涉及光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol的制备方法。本发明以商业易得的惕恪酸和溴乙酸叔丁酯作为起始原料，合成关键中间体化合物11，然后从该关键中间体出发，经过两种简短的合成策略分别合成光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol。本发明方法操作简单，分离方便，产率高，选择性好，且使用的试剂均为常用试剂。

  公开号：

  CN104418707B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称 合成方法

  摘要：

  本发明为一种天然产物补骨脂酚及其对映体的不对称合成方法，属化学合成领域，涉及化学合成技术，具体涉及光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol的制备方法。本发明以商业易得的惕恪酸和溴乙酸叔丁酯作为起始原料，合成关键中间体化合物11，然后从该关键中间体出发，经过两种简短的合成策略分别合成光学活性的天然产物Bakuchiol及其对映体ent‑Bakuchiol。本发明方法操作简单，分离方便，产率高，选择性好，且使用的试剂均为常用试剂。

  公开号：

  CN104418707B

文献信息

• A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol
  作者：Qian-Qian Xu、Qun Zhao、Guang-Sheng Shan、Xi-Cheng Yang、Qi-Yuan Shi、Xinsheng Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.064

  日期：2013.12

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.