veadeirol | 69940-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: veadeirol
• 英文别名: (+/-)-veadeirol
• CAS: 69940-49-4；111958-10-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: PUZFEMFUMHPTLQ-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 oxonium 、 氨 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 veadeirol
  参考文献：
  名称：

  Saha, Arabinda; Mahapatra, Bimal; Nasipuri, Dhanonjoy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid and (±)-veadeirol by cyclisation of a 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl cation: mechanism and stereochemistry of related cycloalkylation reactions
  作者：Arabinda Saha、Dhanonjoy Nasipuri

  DOI：10.1039/p19930002223

  日期：——

  (±)-Veadeiroic acid 1 and (±)-veadeirol 2, two new cleistanthoid diterpenes, have been synthesized by stereoselective cyclisation of the carbocation 5 generated from the cyclohexanol 26. The latter is prepared from 2-ethyl-3-formylbenzoic acid (with CO2H masked as an oxazoline ring) by successive reaction with 3-methylbutan-2-one, Robinson annutation, and reduction of the styrylcyclohexenone 24. The

  （±）-戊二酸1和（±）-veadeirol 2，两个新的cleistanthoid类二萜，已经通过立体选择性环化由环己醇26生成的碳正离子5合成。后者是由2-乙基-3-甲酰基苯甲酸（CO 2 H被掩蔽为恶唑啉环）通过与3-甲基丁烷-2-酮连续反应，Robinson环糊精和苯乙烯基环己烯酮24还原而制得。碳阳离子的环烷基化的立体化学甲，其由100％的范围内的反式至50:50的顺式-反式 由于速率确定步骤从形成σ络合物到形成π络合物以及其中的空间相互作用的速率确定步骤的转变，使未稠合的芳环通过取代而被活化时，环稠化是合理的。
• A stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid and (±)-veadeirol - two novel diterpenes with cleistanthane skeleton
  作者：Arabinda Saha、Dhanonjoy Nasipuri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79725-5

  日期：1991.7

  A stereoselective synthesis of (±)-veadeiroic acid (x) and (±)-veadeirol (XI), diterpenes with cleistanthane skeleton is described. The key step in the synthesis is a stereoselective ring-closure of a substituted arylethyltrimethylcyclohexanol (VIII).

  描述了立体立体合成的（±）-十八碳二烯酸（x）和（±）-十八碳烯醇（XI），具有leistanthane骨架的二萜。合成中的关键步骤是取代的芳基乙基三甲基环己醇（VIII）的立体选择性闭环。