(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydrazinylidenebutan-2-one | 157021-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydrazinylidenebutan-2-one
• CAS: 157021-07-3
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 330.5
• InChiKey: JUTUTWKVILFZIP-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydrazinylidenebutan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-3-diazo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diazo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydrazinylidenebutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氧基-α-重氮羰基化合物。二。转化为手性α-氧基-α'-重氮酮和光化学反应

  摘要：

  通过三个步骤将手性β-氧基-α-重氮甲基酮成功转化为α-氧基-α'-重氮酮。这种新的重氮化合物的光化学反应通过沃尔夫重排以苏式相对构型改善了3-羟基-2-甲基羧酸酯衍生物2的合成。讨论了保护基对光化学反应的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76663-9

文献信息

• β-oxy-α-diazo carbonyl compounds. II. conversion to chiral α-oxy-α′-diazo ketones and photochemical reaction
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76663-9

  日期：1994.5

  successfully converted to α-oxy-α′-diazo ketone in three steps. The photochemical reaction of this new diazo compound provides an improved synthesis of the 3-hydroxy-2-methyl carboxylate derivative 2 in threo relative configurations via a Wolff rearrangement. The influence of the protective group on the stereochemical result of the photochemical reaction is discussed.

  通过三个步骤将手性β-氧基-α-重氮甲基酮成功转化为α-氧基-α'-重氮酮。这种新的重氮化合物的光化学反应通过沃尔夫重排以苏式相对构型改善了3-羟基-2-甲基羧酸酯衍生物2的合成。讨论了保护基对光化学反应的立体化学结果的影响。
• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。