methyl (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate | 111998-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 111998-53-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: BNHLDGVETXCJPR-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (3S,4R)-Methyl-4,5-O-Isopropylidene-3,4,5-trihydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。I.手性β-氧基-α-重氮甲基酮的光化学。立体选择性合成手性大环内酯合成子。

  摘要：

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79185-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-diazo-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-one 以90%的产率得到methyl (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氧基-α-重氮羰基化合物。二。转化为手性α-氧基-α'-重氮酮和光化学反应

  摘要：

  通过三个步骤将手性β-氧基-α-重氮甲基酮成功转化为α-氧基-α'-重氮酮。这种新的重氮化合物的光化学反应通过沃尔夫重排以苏式相对构型改善了3-羟基-2-甲基羧酸酯衍生物2的合成。讨论了保护基对光化学反应的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76663-9

文献信息

• Reactions of monosaccharide derivatives with diazocarbonyl compounds. Reactivity and synthetic applications
  作者：Francisco Sarabia García、Gracia María Pedraza Cebrián、Alfonso Heras López、F.Jorge López Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00369-x

  日期：1998.6

  different stabilized diazo compounds is reported. Studies on the reactivity of the condensation products have been undertaken, finding out novel transfromations of β-oxy-α-diazo carbonyl compounds with sinthetic applications. Thus, a stereoselective Wolff rearrangement provided syn 2-hydroxy-1-methyl compounds, which represent macrolide type structural subunits. On the other hand, rhodium (II) mediated rearrangements

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。
• The chemistry of O-silylated ketene acetals. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy- and 2-deoxy-2-C-alkyl-erythro-pentoses
  作者：Yasuyuki Kita、Osamu Tamura、Fumio Itoh、Hitoshi Yasuda、Hiroko Kishino、Ya Yuan Ke、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00238a015

  日期：1988.2
• Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 18, S 2929-2932
  作者：Lopez-Herrera Fidel J., Sarabia-Garcia Francisco

  DOI：——

  日期：——
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;ITOH, FUMIO;YASUDA, HITOSHI;KISHINO, HIROKO;+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 554-561
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、ITOH, FUMIO、YASUDA, HITOSHI、KISHINO, HIROKO、+

  DOI：——

  日期：——
• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. I. Photochemistry of chiral β-oxy-α-diazo methyl ketones. Stereoselective synthesis of chiral macrolide synthons.
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79185-4

  日期：1993.5

  In this work we studied the reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with diazoacetone 2, the photochemical behaviour of the condensation product, and analysed the protector group effect that modifies the photochemically induced intramolecular processes of the condensation product and its derivatives. We report the successful stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-methyl carboxilate derivatives

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。