N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole | 197500-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole
• 英文别名: 1-[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]ethanone；1-[2-chloro-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 197500-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: BMJFQSGTQOUUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 邻二甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-acetyl-5,11-dihydro-11-(methoxymethyl)-6H-cyclohepta[1,2-b:4,5-b']diindol-6-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of the Bis(indole) Marine Alkaloid Caulersin

  摘要：

  描述了双（吲哚）海洋生物碱考勒素的第一次合成（七个步骤）。中心七元环的构建基于适当的 2,3'-双（吲哚基）酮与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成，然后对所得 3-氧代烷基化产物进行分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2903
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-chloroindole 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以85%的产率得到N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  形成咪唑的新方法[4'，5'; 3,4] pyrido [2,3-b]吲哚环：来自海洋的grosularines-1和2的生物碱的形式合成

  摘要：

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01592-x

文献信息

• A new method for the formation of the imidazo[4′, 5′; 3,4] pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids from marine origin grossularines-1 and 2
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01592-x

  日期：1997.9

  A new synthesis of the 2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methoxymethyl-3H-imidazo[4′, 5′:3,4] pyrido[2,3-b]indole, used as key intermediate in the total synthesis of the alkaloids grossularines-1 and -2, based on the step-wise formation of the pyridine and imidazole rings, is described.

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。
• The First Synthesis of the Bis(indole) Marine Alkaloid Caulersin
  作者：Pilar M. Fresneda、Pedro Molina、María Angeles Saez

  DOI：10.1055/s-1999-2903

  日期：——

  The first synthesis (seven steps) of the bis(indole) marine alkaloid caulersin is described. Construction of the central seven-membered ring is based on a Michael-type addition of the appropriate 2,3′-bis(indolyl)ketone to methylvinylketone followed by intramolecular nucleophilic substitution of the resulting 3-oxoalkylated product.

  描述了双（吲哚）海洋生物碱考勒素的第一次合成（七个步骤）。中心七元环的构建基于适当的 2,3'-双（吲哚基）酮与甲基乙烯基酮的迈克尔型加成，然后对所得 3-氧代烷基化产物进行分子内亲核取代。
• Investigative studies on the formation of the imidazo [4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids grossularines-1 and 2. X-Ray crystal structures of 5-indol-3-yl-imidazole and bisimidazocarbazole derivatives
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz、Concepción Foces-Foces、M. Carmen Ramirez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00520-1

  日期：1998.8

  thoxymethyl-3H-imidazo[4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole is obtained through a step-wise formation of the pyridine and the imidazole rings. The crystal molecular structure of 5.H2O and EtOH have been determined by X-Ray analysis. The water molecules in 5. H2O act as both donor (OH…N) and acceptor (NH…O) and are responsible for the formation of strands along the b axis.

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

表征谱图