1-(2-Chloro-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dihydroxy-ethanone | 213590-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chloro-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dihydroxy-ethanone
• 英文别名: 1-[2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-indol-3-yl]-2,2-dihydroxyethanone；1-[2-chloro-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 213590-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: KMWIGGJYODTMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloro-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dihydroxy-ethanone 在 polymeric azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(2-Azido-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dihydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-(2-Chloro-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl)-2,2-dihydroxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1

文献信息

• Investigative studies on the formation of the imidazo [4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids grossularines-1 and 2. X-Ray crystal structures of 5-indol-3-yl-imidazole and bisimidazocarbazole derivatives
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz、Concepción Foces-Foces、M. Carmen Ramirez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00520-1

  日期：1998.8

  thoxymethyl-3H-imidazo[4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole is obtained through a step-wise formation of the pyridine and the imidazole rings. The crystal molecular structure of 5.H2O and EtOH have been determined by X-Ray analysis. The water molecules in 5. H2O act as both donor (OH…N) and acceptor (NH…O) and are responsible for the formation of strands along the b axis.

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

表征谱图