N-methoxymethyl-3-acetyl-2-azidoindole | 197500-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-3-acetyl-2-azidoindole
• 英文别名: 1-[2-Azido-1-(methoxymethyl)indol-3-yl]ethanone
• CAS: 197500-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: SLNNGQYBCOADFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-3-acetyl-2-azidoindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-tertbutoxycarbonylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxymethyl-3-acetyl-2-chloroindole 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-methoxymethyl-3-acetyl-2-azidoindole
  参考文献：
  名称：

  形成咪唑的新方法[4'，5'; 3,4] pyrido [2,3-b]吲哚环：来自海洋的grosularines-1和2的生物碱的形式合成

  摘要：

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01592-x

文献信息

• Isolation, Reactivity and Intramolecular Trapping of Phosphazide Intermediates in the Staudinger Reaction of Tertiary Phosphines with Azides
  作者：M Desamparados Velasco、Pedro Molina、Pilar M Fresneda、Miguel A Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00322-7

  日期：2000.6

  The Staudinger reaction of the N-substituted o-azidobenzamide 1 with triphenylphosphine or diphenylmethylphosphine allows the isolation of the intermediate phosphazides as crystalline solids, which have been characterized by spectroscopic methods. These compounds react in aza Wittig type fashion with isocyanates to give unexpectedly the corresponding 1,2,3-benzotriazinone derivative. Trapping of a

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺1与三苯基膦或二苯基甲基膦的史陶丁格反应使得可以分离中间体磷叠氮化物为结晶固体，其已通过光谱法表征。这些化合物以氮杂维蒂希型与异氰酸酯反应，出乎意料地得到相应的1,2,3-苯并三嗪酮衍生物。首次报道了通过分子内氮杂Wittig反应捕获Z-磷叠氮化物。
• A new method for the formation of the imidazo[4′, 5′; 3,4] pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids from marine origin grossularines-1 and 2
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01592-x

  日期：1997.9

  A new synthesis of the 2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methoxymethyl-3H-imidazo[4′, 5′:3,4] pyrido[2,3-b]indole, used as key intermediate in the total synthesis of the alkaloids grossularines-1 and -2, based on the step-wise formation of the pyridine and imidazole rings, is described.

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。
• Investigative studies on the formation of the imidazo [4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids grossularines-1 and 2. X-Ray crystal structures of 5-indol-3-yl-imidazole and bisimidazocarbazole derivatives
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz、Concepción Foces-Foces、M. Carmen Ramirez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00520-1

  日期：1998.8

  thoxymethyl-3H-imidazo[4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole is obtained through a step-wise formation of the pyridine and the imidazole rings. The crystal molecular structure of 5.H2O and EtOH have been determined by X-Ray analysis. The water molecules in 5. H2O act as both donor (OH…N) and acceptor (NH…O) and are responsible for the formation of strands along the b axis.

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。