N-methoxymethyl-3-acetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole | 197500-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxymethyl-3-acetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole
• 英文别名: tert-butyl N-[3-acetyl-1-(methoxymethyl)indol-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 197500-63-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: HZWNOQPFKUFAMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxymethyl-3-acetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole 在 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methoxymethyl-3-bromoacetyl-2-tertbutoxycarbonylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚环形成的研究：生物碱grosularines-1和2的形式合成。5-吲哚的X射线晶体结构-3-基咪唑和双咪唑并咔唑衍生物

  摘要：

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00520-1
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-2-chloroindole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 N-methoxymethyl-3-acetyl-2-di(tertbutoxycarbonyl)aminoindole
  参考文献：
  名称：

  形成咪唑的新方法[4'，5'; 3,4] pyrido [2,3-b]吲哚环：来自海洋的grosularines-1和2的生物碱的形式合成

  摘要：

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01592-x

文献信息

• A new method for the formation of the imidazo[4′, 5′; 3,4] pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids from marine origin grossularines-1 and 2
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01592-x

  日期：1997.9

  A new synthesis of the 2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methoxymethyl-3H-imidazo[4′, 5′:3,4] pyrido[2,3-b]indole, used as key intermediate in the total synthesis of the alkaloids grossularines-1 and -2, based on the step-wise formation of the pyridine and imidazole rings, is described.

  2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶并[2,3-b]吲哚的新合成用作关键中间体描述了基于吡啶和咪唑环的逐步形成的生物碱grosularines-1和-2。
• Investigative studies on the formation of the imidazo [4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole ring: Formal synthesis of the alkaloids grossularines-1 and 2. X-Ray crystal structures of 5-indol-3-yl-imidazole and bisimidazocarbazole derivatives
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Miguel A. Sanz、Concepción Foces-Foces、M. Carmen Ramirez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00520-1

  日期：1998.8

  thoxymethyl-3H-imidazo[4′,5′:3,4]pyrido[2,3-b]indole is obtained through a step-wise formation of the pyridine and the imidazole rings. The crystal molecular structure of 5.H2O and EtOH have been determined by X-Ray analysis. The water molecules in 5. H2O act as both donor (OH…N) and acceptor (NH…O) and are responsible for the formation of strands along the b axis.

  据报道，几个2，3-二取代的吲哚与N，N-二甲基胍反应，该吲哚在2位具有氯或氨基官能团，在3位具有1，2-二羰基或溴乙酰基取代基。通常，发现5-吲哚-3-基咪唑衍生物是反应产物，但是当使用3-溴乙酰基-2-叔丁氧基羰基氨基吲哚时，2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲氧基甲基-3H-咪唑[4] '，5'：3,4]吡啶[2,3-b]吲哚是通过逐步形成吡啶和咪唑环而获得的。通过X射线分析确定了5 .H 2 O和EtOH的晶体分子结构。中的水分子5。高2O既充当供体（OH…N），又充当受体（NH…O），并负责沿b轴的链形成。