3-chloro-p-tropoquinone | 97652-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-p-tropoquinone
• 英文别名: 3-chlorocyclohepta-3,6-diene-1,2,5-trione
• CAS: 97652-16-9
• 化学式: C₇H₃ClO₃
• 分子量: 170.552
• InChiKey: AXMMFDPQAGRUMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-p-tropoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-chloro-5-hydroxytropolone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Chloro and Dichloro Derivatives of 2,10-Dihydroxydicyclohepta[b,d]furan-3,9-diones

  摘要：

  合成了 4,8-二氯和 5,7-二氯-2,10-二羟基二环庚并[b,d]呋喃-3,9-二酮。虽然后者可以通过 4-氯-对-丙醌及其对苯二酚的缩合获得，但前者则需要水解 3-氯-对-丙醌和 7-氯-5-羟基-2-甲氧基托酮的缩合物。通过这种混合缩合反应，可以得到几种非对称取代的衍生物，而且产量有所提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.515
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-methoxytropone 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-chloro-p-tropoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Chloro and Dichloro Derivatives of 2,10-Dihydroxydicyclohepta[b,d]furan-3,9-diones

  摘要：

  合成了 4,8-二氯和 5,7-二氯-2,10-二羟基二环庚并[b,d]呋喃-3,9-二酮。虽然后者可以通过 4-氯-对-丙醌及其对苯二酚的缩合获得，但前者则需要水解 3-氯-对-丙醌和 7-氯-5-羟基-2-甲氧基托酮的缩合物。通过这种混合缩合反应，可以得到几种非对称取代的衍生物，而且产量有所提高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.515

文献信息

• Selective Synthesis of Halogeno Derivatives from 5-Acetoxytropolone
  作者：Tomohiro Nagao、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.451

  日期：1989.2

  5-Acetoxytropolone was successfully halogenated by means of benzyltrimethylammonium tribromide and sulfuryl chloride to give 3-halotropolones and 3,7-dihalotropolones which were converted to the corresponding halogenated p-tropoquinone derivatives. From 3,7-dihalo-p-tropoquinones, 3,4,7-trichloro-5-hydroxytropolone was prepared in good yields via a Thiele-type addition reaction with hydrochloric acid. By a similar treatment, 5-hydroxytropolone gave a complex mixture.

  通过三溴化苄基三甲基铵和氯化硫成功地卤化了 5-乙酰氧基睾酮，得到了 3-卤代睾酮和 3,7-二卤代睾酮，并将其转化为相应的卤代对-丙醌衍生物。从 3,7-二卤对-丙醌中，通过与盐酸的蒂勒型加成反应，制备出 3,4,7-三氯-5-羟基三苯丙酮，收率很高。通过类似的处理，5-羟基三苯丙酮生成了一种复杂的混合物。
• NAGAO, TOMOHIRO;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 451-454
  作者：NAGAO, TOMOHIRO、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUSABA, TOMOYUKI;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 2, 515-520
  作者：KUSABA, TOMOYUKI、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——