N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide | 144732-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
• 英文别名: N^2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N^1.3,N^1.3-(tetramethylene)amide
• CAS: 144732-04-7
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₅
• 分子量: 658.797
• InChiKey: RHANDRCAOVCKBP-BVCQTOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以94.5%的产率得到(S)-methyl 1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522