2',3'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione | 66892-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2',3'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione
• 英文别名: 6'-methoxy-2',3'-dihydrospiro[imidazolidine-4,1'-indene]-2,5-dione；Spiro(5-methoxyindan)-2,5'-hydantoin；6'-methoxy-spiro[imidazolidine-4,1'-indan]-2,5-dione；5-methoxyspiro[1,2-dihydroindene-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 66892-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD22340114
• 分子量: 232.239
• InChiKey: YNYCZKURJIXZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2',3'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Hydantoin derivatives as therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04117230A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A series of spiro-hydantoin compounds has been prepared by condensing the appropriate carbonyl ring compound, such as the corresponding 1-indanone, 1-tetralone, 4-chromanone, thiochroman-4-one, 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one, 6,7-dihydropyrindin-5(5H)-one, thiondane-3-one-1,1-dioxide and 4-oxoisothiochroman-2,2-dioxide, respectively, with potassium cyanide and ammonium carbonate. The resulting hydantoin derivatives are found to be useful in preventing or alleviating chronic diabetic complications. Preferred member compounds include spiro-[imidazolidine-4,1'-indan]-2,5-dione, 6-fluoro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6-chloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6,7-dichloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6,8-dichloro-spiro-[chroman-4,4'-imidazolidine]-2',5'-dione, 6'-fluoro-spiro-[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione and 6',7'-dichloro-spiro-[imidazolidine-4,4'-thiochroman]-2,5-dione.

  已制备了一系列螺环咪唑烷二酮化合物，通过将适当的酮环化合物（如相应的1-茚酮、1-四氢萘酮、4-色酮、硫色萘-4-酮、7,8-二氢喹啉-5(6H)-酮、6,7-二氢吡啶啉-5(5H)-酮、硫代烷-3-酮-1,1-二氧化物和4-氧代硫色萘-2,2-二氧化物）与氰化钾和碳酸铵缩合而成。发现所得的咪唑烷二酮衍生物在预防或缓解慢性糖尿病并发症方面具有用途。优选的化合物成员包括螺环-[咪唑烷-4,1'-茚]-2,5-二酮、6-氟螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6-氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6,7-二氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6,8-二氯螺环-[色酮-4,4'-咪唑烷]-2',5'-二酮、6'-氟螺环-[咪唑烷-4,4'-硫色萘]-2,5-二酮和6',7'-二氯螺环-[咪唑烷-4,4'-硫色萘]-2,5-二酮。
• SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160235716A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds having a structure of Formula (IX): or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , Q 1 - - - -Q 2 , R 6 , R 7 , A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  提供具有如下式（IX）的结构，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1- - - -Q2、R6、R7、A、B、W、x和y在此处定义并给出。还提供包括这些化合物的制药组合物和通过给予这些化合物的治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243
  作者：SARGES, REINHARD、SCHNUR, RODNEY C.、BELLETIRE, JOHN L.、PETERSON, MICHAEL J+

  DOI：——

  日期：——