1-amino-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carboxylic acid | 144646-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Amino-6-methoxyindane-1-carboxylic acid；1-amino-6-methoxy-2,3-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 144646-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZSKVMVJFMMYAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N2.2-<(S)-1-benzamido-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carbonyl>-L-phenylalanyl-L-phenylalanine N1.3,N1.3-(tetramethylene)amide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 barium dihydroxide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-amino-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996015100A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds of formula (I), wherein n is 0, 1 or 2; and X is -O-, -S, -N(R5)- or -CH2-; and R1 is H, NH2, NHR5 or OH; and R2 and R3 independently are H, COOH; COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 or tetrazole; and R4 is H, OH, NH2, NHR5; CF3, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, phenyl or C1-4-alkoxy; and R5 is H, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, phenyl or C3-6-cycloalkyl; and ring A can be partly or completely saturated or aromatic, or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques thérapeutiquement actifs, représentés par la formule (I). Dans cette formule, n est un entier valant de 0 à 2; X représente -O-, -S, -N(R5)- ou -CH2-; R1 représente H, NH2, NHR5 ou OH; R2 et R3 représentent indépendamment H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 ou tétrazole; R4 représente H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, C3-6-cycloalkyle, phényle ou C1-4-alcoxy; R5 représente H, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, phényle ou C3-6-cycloalkyle; et le noyau A peut être entièrement ou en partie saturé ou aromatique. L'invention concerne également un sel de ces composés obtenu à partir d'un acide ou d'une base acceptable du point de vue pharmaceutique. L'invention concerne enfin un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques à base de ces composés. Ces composés conviennent avantageusement au traitement des affections du système nerveux central liées au système récepteur du glutamate métabotrope.
• A New General Approach to Enantiomerically Pure Cyclic and Open-Chain (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Daniel Obrecht、Clive Spiegler、Peter Schönholzer、Klaus Müller、Heinz Heimgartner、Friedrich Stierli

  DOI：10.1002/hlca.19920750522

  日期：1992.8.13

  racemic N-acylated α,α-disubstituted amino acids were resolved by coupling to chiral amines 15-18 derived from (S)-phenylalanine to form diastereoisomers 19/20 or 21/22 that could be separated by crystallization and/or flash chromatography on silica gel (Scheme 3). Selective cleavage via the 1,3-oxazol-5(4H)-ones 10a-p gave the corresponding optically pure α,α-disubstituted amino-acid derivatives 11 or

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。